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鹽酸甲氧明

NO. 60

這節(jié)開始我們介紹腎上腺素能藥物

鹽酸甲氧明

　1.結(jié)構(gòu)特點：

化學式為C11H17NO3·HCl，呈白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，在水中易溶，在乙醇中溶解，在三氯甲烷或乙醚中幾乎不溶，含有苯乙胺結(jié)構(gòu)

　2.合成機理及代謝：

甲氧明可以由2-氨基-5-甲氧基苯酚和2-溴-3-甲基吡啶在堿性條件下反應(yīng)得到。甲氧明主要在肝臟代謝為葡萄糖醛酸結(jié)合物，有活性代謝物。

　3.作用特點：

抗組胺藥，亦有鎮(zhèn)靜作用?？捎糜谶^敏性鼻炎、蕁麻疹等過敏性疾病的治療，也可用于暈動癥、失眠等神經(jīng)系統(tǒng)疾病的輔助治療。

研發(fā)背景

鹽酸甲氧明是一種β-腎上腺素受體激動劑，能增加心肌收縮力、心率和心輸出量，同時也有輕微的β2-腎上腺素受體激動作用，能引起血管和支氣管擴張。鹽酸甲氧明還能抑制組胺釋放，減輕過敏反應(yīng)。鹽酸甲氧明主要用于治療急性心力衰竭、休克、心源性休克、低血壓和支氣管哮喘等。

鹽酸甲氧明的研發(fā)歷史可以追溯到20世紀40年代，當時美國化學家亞歷山大·拉斯克（Alexander Raskin）在研究苯乙胺類化合物的結(jié)構(gòu)與活性關(guān)系時，發(fā)現(xiàn)了一些具有β-腎上腺素受體激動作用的化合物，其中就包括了鹽酸甲氧明。拉斯克將這些化合物命名為“苯乙胺類藥物”（phenethylamine drugs），并在1949年發(fā)表了他的研究成果。

鹽酸甲氧明的臨床應(yīng)用始于20世紀50年代，當時美國醫(yī)生羅伯特·威爾金斯（Robert Wilkins）等人在治療急性心力衰竭和休克時，發(fā)現(xiàn)了鹽酸甲氧明的升壓效果，并在1953年發(fā)表了他們的臨床報告。此后，鹽酸甲氧明被廣泛用于各種低血壓和循環(huán)衰竭的情況，尤其是在外科手術(shù)和麻醉中，以預防或糾正低血壓和休克。

鹽酸甲氧明的藥理作用機制主要是通過激活β1-腎上腺素受體，增加心肌細胞內(nèi)環(huán)磷酸腺苷（cAMP）的水平，從而增加鈣離子的流入，促進心肌收縮。同時，鹽酸甲氧明也能激活β2-腎上腺素受體，引起平滑肌細胞內(nèi)cAMP的增加，從而導致平滑肌松弛，使血管和支氣管擴張。此外，鹽酸甲氧明還能抑制組織肥大細胞釋放組胺等炎癥介質(zhì)，從而減輕過敏反應(yīng)。

藥物化學

鹽酸甲氧明是一種有機化合物，化學式為C11H17NO3·HCl，呈白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭或幾乎無臭。在水中易溶，在乙醇中溶解，在三氯甲烷或乙醚中幾乎不溶。含有苯乙胺結(jié)構(gòu)，是一種β-腎上腺素受體激動劑

藥理學

鹽酸甲氧明主要作用于β1-腎上腺素受體，能增加心肌收縮力、心率和心輸出量，同時也有輕微的β2-腎上腺素受體激動作用，能引起血管和支氣管擴張。鹽酸甲氧明還能抑制組胺釋放，減輕過敏反應(yīng)。鹽酸甲氧明主要用于治療急性心力衰竭、休克、心源性休克、低血壓和支氣管哮喘等

藥物代謝動力學

鹽酸甲氧明可經(jīng)口服、肌內(nèi)注射或靜脈注射給藥。口服后吸收較差，生物利用度約為40%，肌內(nèi)注射后吸收較好，靜脈注射后即可達到最高血藥濃度。鹽酸甲氧明在體內(nèi)主要經(jīng)肝臟代謝，代謝產(chǎn)物為4-羥基甲氧那明和4-羥基去甲基甲氧那明等。代謝產(chǎn)物和未代謝的藥物主要隨尿排出，部分隨膽汁排出。鹽酸甲氧明的半衰期約為2～3小時

藥物劑型

鹽酸甲氧明有片劑、注射液和滴眼液等劑型。片劑為10mg或20mg；注射液為1ml:10mg或1ml:20mg；滴眼液為0.5%

藥物不良反應(yīng)和禁忌癥

鹽酸甲氧明的不良反應(yīng)主要有心悸、心動過速、心律失常、高血壓、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胃痛、口干、多汗、震顫、焦慮、失眠等。局部用于眼部時可引起眼刺激、結(jié)膜充血、視力模糊等12。鹽酸甲氧明的禁忌癥有對本品過敏者、高血壓者、心絞痛者、心肌梗死者、心房顫動者、糖尿病者、青光眼者、甲狀腺功能亢進者、腎上腺素瘤者、妊娠期和哺乳期婦女等。近期內(nèi)用過單胺氧化酶抑制劑者禁用

臨床應(yīng)用

鹽酸甲氧明主要用于治療急性心力衰竭、休克、心源性休克、低血壓和支氣管哮喘等。在急性心力衰竭時，可與強心苷或利尿劑合用，以增加心輸出量和改善循環(huán)。在休克或低血壓時，可與去甲腎上腺素或多巴胺合用，以提高血壓和組織灌注。在支氣管哮喘時，可與茶堿或β2-腎上腺素受體激動劑合用，以擴張支氣管和緩解呼吸困難

藥物相互作用

鹽酸甲氧明與其他β-腎上腺素受體激動劑如異丙腎上腺素、特布他林等合用可增強其效果；與β-受體阻斷劑如普萘洛爾、美托洛爾等合用可減弱其效果；與單胺氧化酶抑制劑如苯乙肼、異卡巴肼等合用可引起高血壓危象；與抗膽堿能藥物如阿托品、東莨菪堿等合用可增加心率和心律失常的風險；與硝酸甘油等血管擴張劑合用可降低其效果

藥物分析

鹽酸甲氧明可以通過高效液相色譜法（HPLC）、氣相色譜法（GC）、毛細管電泳法（CE）、核磁共振法（NMR）等方法進行定性和定量分析。

其中，HPLC是最常用的方法，可以利用手性固定相或手性移動相來實現(xiàn)對映體的分離。例如，可以使用含有手性氨基酸衍生物的硅膠柱作為固定相，以正己烷-異丙醇-三氟乙酸為移動相，進行HPLC分析。也可以使用含有β-環(huán)糊精衍生物的溶液作為移動相，以反相C18柱作為固定相，進行HPLC分析。

GC方法需要對鹽酸甲氧明進行衍生化處理，例如使用三氟乙酰氯或三氟乙酰吡啶進行酰化，然后使用手性毛細管柱進行分離。CE方法可以利用手性選擇劑如環(huán)糊精、冠醚、蛋白質(zhì)等來改變對映體在電泳介質(zhì)中的遷移速度，從而實現(xiàn)分離。NMR方法可以利用手性溶劑或手性助劑來誘導對映體之間的化學位移差異，從而實現(xiàn)鑒定

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