唐伯虎，原名唐寅，字伯虎，一字子畏。性穎利，與里狂生張靈縱酒，不事諸生業(yè)。祝允明規(guī)之，乃閉戶浹歲。舉弘 治十一年鄉(xiāng)試第一，座主梁儲(chǔ)奇其文，還朝示學(xué)士程敏政，敏政亦奇之。未幾，敏政總裁會(huì)試，江陰富人徐經(jīng)賄其家僮，得試題。事露，言者劾敏政，語連寅，下詔獄，謫為吏。寅恥不就，歸家益放浪。寧王宸濠厚幣聘之，寅察其有異志，佯狂使酒，露其丑穢。宸濠不能堪，放還．筑室桃花塢，與客日般飲其中，年五十四而卒。
１１歲的時(shí)候，他的琴、書、畫、樂便聲名遠(yuǎn)播。１６歲的時(shí)候奪得了童子試的第一名，２９歲的時(shí)候，又得了鄉(xiāng)試第一名，被人稱譽(yù)為“天授奇穎，才鋒無前”的“江南奇士”。唐伯虎少年俊才，博雅多識(shí)，是我國(guó)繪畫史上杰出的畫家。唐伯虎才氣橫溢，但并不風(fēng)流，他的詩、書、畫被稱為三絕，在繪畫上，唐寅擅長(zhǎng)山水，又工畫人物，尤其是精于仕女，畫風(fēng)既工整秀麗，叉瀟灑飄逸，被稱為“唐畫”，為后人所推崇。
由于積郁成疾，弘治七年，唐父撤手人寰。就在唐伯虎剛剛料理完父親的喪事，還沒有完全從喪父的悲痛中解脫出來時(shí)，他的母親又由于哀傷過度一病不起，終于不治辭世。但災(zāi)難并沒有就此結(jié)束，不久，他的妻子徐氏病故，緊接著，他惟一的幼兒也死了。不到一年的時(shí)間里，唐伯虎接連失去了４位親人。
父母的辭世給唐伯虎帶來的是巨大的悲痛，而妻子的離去，對(duì)當(dāng)時(shí)已經(jīng)心力交瘁的唐伯虎來說無疑是雪上加霜。料理完４位親人的后事，唐伯虎把身邊惟一的親人、待字閨中的妹妹遠(yuǎn)嫁他鄉(xiāng)。但不久后又一個(gè)噩耗傳來，妹妹也意外死去了。一向剛強(qiáng)、豁達(dá)、豪放的唐伯虎，此時(shí)都要崩潰了。
在一年之內(nèi)相繼失去了５位親人之后，唐伯虎陷入了思考：難道自己的名號(hào)“伯虎”和象征災(zāi)難的“白虎（星）”有什么關(guān)聯(lián)嗎？唐伯虎就是唐伯虎，那種不信邪的勁兒又來了，他索性刻了一枚“白虎”印章。在此后唐伯虎大量的傳世畫作中，有許多幅畫的落款上都蓋有“白虎”的印章。這既是一種無奈的自嘲，更是他反叛性格的充分體現(xiàn)。
唐伯虎恃才傲物，認(rèn)為中舉易如反掌，只要閉門讀書一年就可奪得解元（鄉(xiāng)試第一名）。后來他在朋友祝允明（即著名才子祝枝山）的激勵(lì)下，認(rèn)真讀書一年參加鄉(xiāng)試，剛剛１６歲的唐伯虎高中榜首，得了頭名秀才，一時(shí)間，少年唐伯虎成了整個(gè)蘇州城議論和贊嘆的焦點(diǎn)人物。這時(shí)期的唐伯虎開始吟詩作畫，浪跡于山水林泉、亭臺(tái)樓館，這讓他的父親隱隱約約有一種憂慮。為了讓兒子早日收心，專于功名，父親替他娶了親，妻子是秀才徐廷瑞的次女徐氏。徐氏對(duì)唐伯虎非常好，孝敬公婆，任勞任怨地?fù)?dān)負(fù)起家務(wù)勞動(dòng)，還陪著唐伯虎吟詩作畫，但是唐伯虎的改變卻不大。
1498次年參加會(huì)試，在去科考的途中，唐伯虎懷著對(duì)功名的熱望，同前科舉人、江陰巨富徐經(jīng)赴京會(huì)試。他滿以為此番可一展才華，名標(biāo)金榜，誰料等待他的卻是一場(chǎng)厄運(yùn)。徐徑，這個(gè)人既有學(xué)問又有錢。兩人一見如故，后來唐寅隨徐徑一起走訪了主考官程敏政，偏偏這個(gè)主考官出題很怪僻。當(dāng)考試結(jié)束時(shí)，眾多考生別說做，其中的典故就連聽也沒聽說過?？及癯鰜砗螅硪恢骺脊僬f：“只有一位學(xué)生答的惟妙惟肖”。程敏政說：“是不是唐伯虎”。說者無心，傳來傳去就出事了，所謂禍從口出。
想整程敏政的人就抓住了這個(gè)把柄，將唐、程、徐三人一網(wǎng)打盡。這就是舞弊入獄的原因之一。
其二，唐伯虎是江南才子，樹大招風(fēng)嘛，自己又得意忘形，才氣超人，遭到他人的嫉妒，所以才有了入獄的冤案。
其三，徐徑家財(cái)萬貫有仇家，為了治他與死地。唐伯虎受到了牽連。
自古名高遭忌，唐伯虎鄉(xiāng)試奪魁后早已名播江南，延譽(yù)京都。他受到眾舉子的猜忌和同鄉(xiāng)學(xué)友都元敬的中傷，以科場(chǎng)舞弊之嫌而株連入獄。幾番拷審，草草定案，被黜為浙江藩府小吏。這次科場(chǎng)風(fēng)波，在唐伯虎心靈中造成了難以平復(fù)的創(chuàng)傷，成了他人生道路的轉(zhuǎn)折點(diǎn)。
唐伯虎晚年生計(jì)日益艱難，不得不靠賣書鬻畫來維持最低限度的衣食之需。但由于天災(zāi)人禍，民不聊生，他那賴以足歲的“筆硯生涯”幾乎難以為繼。他常常陷入斷炊絕糧、“三日無煙”的窘境。武宗正德十三年，他在寫給友人孫思和的詩序中寫道：“風(fēng)雨浹旬，廚煙不繼，滌硯吮筆，蕭條若僧。”詩曰：“青衫白發(fā)老癡頑，筆硯生涯苦食艱。湖上水田人不要，誰來買我畫中山？”“書畫詩文總不工，偶然生計(jì)寓其中?？舷佣匪谀义X少？也濟(jì)先生一日窮?！泵鎸?duì)貧困和饑餓的威脅，唐伯虎并未悲觀、氣餒。即使到了貧病交加的暮年，他也依然不改其曠達(dá)樂觀的人生態(tài)度。在膾炙人口的《言志》詩中，寫出了他大半生的志向和信念：“不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來就寫青山賣，不使人間造孽錢。”
明世宗嘉靖二年十二月初二日，一代詩畫奇才唐伯虎，在“酒盞花枝”和凄風(fēng)苦雨中走完了半個(gè)世紀(jì)的人生歷程。
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