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【合成必備】?jī)?nèi)酯類化合物的合成

1. 利于分子內(nèi)酯化反應(yīng)制備內(nèi)酯

例:以乙酰乙酸乙酯及其它常見(jiàn)有機(jī)化合物為原料合成:

逆合成分析:

目標(biāo)分子是內(nèi)酯結(jié)構(gòu),一般由酯化反應(yīng)而成。因此,目標(biāo)分子可以在酯鍵進(jìn)行切斷,逆推成相應(yīng)的醇酸。酸可以由酯水解得到,這樣可以逆推得目標(biāo)分子由乙酰乙酸乙酯和環(huán)氧乙烷得到。

合成路線:

例:以丙二酸二乙酯及其它常見(jiàn)有機(jī)化合物為原料合成

逆合成分析:

目標(biāo)分子是內(nèi)酯衍生物。首先在酯鍵進(jìn)行切斷,逆推成相應(yīng)的醇酸。這樣會(huì)發(fā)現(xiàn)分子含有α-取代乙酸單元,可使用EM合成法。因此,在羧基的α-位進(jìn)行切斷,逆推得目標(biāo)分子由丙二酸二乙酯和α,β-不飽和酮合成。

合成路線:

2. 利用Baeyer-Villiger氧化(點(diǎn)擊查看)反應(yīng)制備內(nèi)酯

例:以乙炔及其它常見(jiàn)有機(jī)化合物為原料合成:

逆合成分析:

目標(biāo)分子目標(biāo)分子是ω-內(nèi)酯化合物。因此,首先內(nèi)酯可由環(huán)酮的Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)制備,逆推得到環(huán)己酮,而環(huán)己酮可由環(huán)己醇氧化得到,進(jìn)而推到環(huán)己烯。最后通過(guò)D-A反應(yīng)可得到所給原料乙烯。

合成路線:

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