1931年生于浙江省浦江縣西塘下村。父親方自成，原為當(dāng)?shù)匦W(xué)教師;母周云鵲，家庭婦女。
1934年去離家二里路的通津橋村外婆家住。讀《芥子園畫(huà)譜》、《點(diǎn)石齋畫(huà)報(bào)》等。
1938年去父親教書(shū)的橫溪中心小學(xué)就學(xué)。
1942年浦江地區(qū)淪陷，學(xué)校關(guān)閉
1943年就學(xué)通津橋私塾。由于私塾陳先生指點(diǎn)有方，接受并喜愛(ài)上中國(guó)古典文學(xué)，能閱讀《唐詩(shī)》、《古文觀止》等。
1946年就學(xué)于浦江中學(xué)，后轉(zhuǎn)入金華中學(xué)。
1949年 5月，金華地區(qū)解放。6月，初中畢業(yè)。7月，考入浙江杭州國(guó)立藝術(shù)專(zhuān)科學(xué)校；9月，學(xué)校開(kāi)學(xué)，入繪畫(huà)系。冬，參加杭州土改兩個(gè)月，畫(huà)了少量速寫(xiě)。
1950年春，國(guó)立藝術(shù)專(zhuān)科學(xué)校改名為中央美術(shù)學(xué)院華東分院。作品在春季全院創(chuàng)作評(píng)比中名列前茅。秋，全院赴安徽皖北，參加兩期土改。
1953年夏，畢業(yè)于繪畫(huà)系，畢業(yè)創(chuàng)作畫(huà)油畫(huà)《師與徒》。留校，轉(zhuǎn)入本院創(chuàng)辦的研究生班，指導(dǎo)老師為油畫(huà)家黎冰鴻。
1954年夏，研究生班畢業(yè)，分配入新創(chuàng)設(shè)的中國(guó)畫(huà)系。
1955年春，由指導(dǎo)老師葉淺予、鄧白、史巖、金浪帶隊(duì)，隨浙江美術(shù)學(xué)院和中央美術(shù)學(xué)院師生組織的文物考察隊(duì)，赴敦煌千佛洞考察、臨摹，為期三個(gè)月。7月、8月，在蘭州天祝西藏深入生活，畫(huà)彩墨畫(huà)《拾蘑菇》。9月，回杭州創(chuàng)作《粒粒皆辛苦》。同年，黃賓虹去世，在吊唁儀式中作水墨畫(huà)《黃賓虹像》。
1956年《粒粒皆辛苦》隨中國(guó)畫(huà)展去民主德國(guó)展出，并發(fā)表在該國(guó)美術(shù)雜志封面上。秋，去上海中國(guó)畫(huà)院進(jìn)修中國(guó)畫(huà)，從指導(dǎo)老師王個(gè)移研究吳昌碩派花卉四個(gè)月。
1958年隨學(xué)生入農(nóng)村現(xiàn)場(chǎng)教學(xué)，畫(huà)大量速寫(xiě)。開(kāi)始深入研究人體造型結(jié)構(gòu)，結(jié)合教學(xué)，以線描作素描，試行中國(guó)畫(huà)專(zhuān)業(yè)素描。夏，在浙江海寧海邊農(nóng)村現(xiàn)場(chǎng)教學(xué)，畫(huà)海塘工程《馴服大海》。
1960年在浙江嵊縣現(xiàn)場(chǎng)教學(xué)，畫(huà)大量反映農(nóng)村生活的速寫(xiě)?；睾贾莺髣?chuàng)作《浙西三秋》。同時(shí)為中國(guó)歷史博物館作水墨畫(huà)《上海第三次工人武裝起義》。
1963年寫(xiě)《怎樣畫(huà)水墨人物畫(huà)》。此書(shū)為新水墨人物寫(xiě)生技法提供了可參考的經(jīng)驗(yàn)，因而大受群眾歡迎。1973年又再版，共出版幾十萬(wàn)冊(cè)。
1965年《美術(shù)》第2期發(fā)表馬貢戈撰寫(xiě)的《〈說(shuō)紅書(shū)〉的藝術(shù)成就》一文，指出《說(shuō)紅書(shū)》一畫(huà)在藝術(shù)上是新人物畫(huà)中最突出的代表作品。秋，因胃病加劇，去杭州屏風(fēng)山療養(yǎng)院治療。
1974年為畫(huà)《艷陽(yáng)天》插圖，赴北京郊區(qū)密云縣，搜集素材。
1975年完成《艷陽(yáng)天》水墨插圖三十幅。這些插圖后來(lái)由北京、上海、河北三地的出版社出版了三個(gè)不同版本的單行本。
1978年被推選為第四屆全國(guó)人大代表，同年被推選為浙江美術(shù)家協(xié)會(huì)副主席。在全國(guó)人大會(huì)議上，提出兩項(xiàng)提案：一是建議恢復(fù)黃賓虹紀(jì)念館，二是建議建立潘天壽紀(jì)念館。（兩項(xiàng)建議均得到有關(guān)部門(mén)的支持，第二年潘天壽紀(jì)念館籌建。）
1979年被選為全國(guó)美術(shù)家協(xié)會(huì)常務(wù)理事。浙江《工農(nóng)兵畫(huà)報(bào)》出《方增先作品選》專(zhuān)刊。在上海人民美術(shù)出版社《美術(shù)叢刊》上發(fā)表論文《人物畫(huà)的造型問(wèn)題》，針對(duì)全國(guó)各美術(shù)院校的中國(guó)畫(huà)人物專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，首次提出必須改革的專(zhuān)論。創(chuàng)作《孔乙己》插圖三十幅。
1981年《美術(shù)》第9期發(fā)表江豐為《方增先畫(huà)集》序撰寫(xiě)的《要突破中國(guó)畫(huà)的無(wú)人之境》一文。
1982年赴紹興農(nóng)村小鎮(zhèn)，畫(huà)《鄉(xiāng)鎮(zhèn)早市》。7月，《浙江日?qǐng)?bào)》刊登《方增先在創(chuàng)新的道路上》一文（來(lái)永祥撰文）。9月，香港《文匯報(bào)》以一整版的篇幅刊登了作品及《方增先人物新作》一文（馬克撰文）；《迎春花》第1期人物專(zhuān)號(hào)刊登《粒粒皆辛苦》、《孔乙己》、《艷陽(yáng)天》插圖、《李時(shí)珍》等作品及《為當(dāng)代人傳神寫(xiě)照》一文（馬克撰文）。10月，《浙江畫(huà)報(bào)》刊登《人物畫(huà)家方增先》一文（鄭朝撰文）。
1983年調(diào)工作至上海中國(guó)畫(huà)院。11月，安徽《畫(huà)刊》刊登古裝人物《深山鳥(niǎo)語(yǔ)》、《詠梅》、《步月》等。7月，赴青海玉樹(shù)州藏族草原。9月，又赴青海西藏澤庫(kù)草原。10月，畫(huà)《帳棚里的笑聲》?！吨袊?guó)文學(xué)》第9期刊登《屈原》、《牧?！?、《海燕像》等作品及《人物畫(huà)家方增先》一文（李瑞林撰文）。
1984年《帳棚里的笑聲》參加全國(guó)美展，獲上海地區(qū)優(yōu)秀獎(jiǎng)。同年，任上海中國(guó)畫(huà)院副院長(zhǎng)。隨上海文化局文化代表團(tuán)赴日本參加日本富山北陸書(shū)道院活動(dòng)。臺(tái)灣《雄獅美術(shù)》刊登作品《屈原》、《海燕》。
1985年 7月，赴甘南藏族自治州深瑪曲大草原。
1986年 2月，再赴甘南夏河拉卜楞寺廟會(huì)。8月，山東《藝術(shù)天地》刊登《方增先和他的水墨人物畫(huà)》一文（徐虹撰文）。上?！稌?shū)與畫(huà)》第3期刊登《方增先近期水墨畫(huà)》一文（吳亮撰文）。
1988年 10月，攜上海近現(xiàn)代中國(guó)畫(huà)展赴法在馬賽、里昂展出，并參觀巴黎主要博物館。畫(huà)《母親》第一稿。
1989年 7月16日《羊城晚報(bào)》發(fā)表《母親》。10月5日《光明日?qǐng)?bào)》刊登《美術(shù)創(chuàng)作的新收獲》一文（邵大箴撰文），對(duì)《母親》一畫(huà)作評(píng)論?！赌赣H》參加七屆美展并獲銀獎(jiǎng)和“齊白石獎(jiǎng)”。
1990年香港《收藏天地》一文刊登《方增先簡(jiǎn)論》一文（徐虹撰文）?！睹佬g(shù)》第5期刊登《方增先的水墨世界》一文（徐虹撰文）。6月，《香港明報(bào)》刊登《方增先的水墨人物》（周天黎撰文）。以上海文化代表團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)身份攜中國(guó)畫(huà)、版畫(huà)、攝影作品赴日本橫濱辦展。
1991年《母親》獲上海文學(xué)藝術(shù)優(yōu)秀獎(jiǎng)?！睹佬g(shù)》第2期刊登《方增先隨訪錄》一文（陳秋田錄）。5月，攜上海中國(guó)畫(huà)展赴澳門(mén)辦展。6月，赴珠海創(chuàng)作古裝巨幅作品《古文士圖》，至12月，畫(huà)成六十幅。同年11月辭去上海畫(huà)院副院長(zhǎng)一職。
1996年舉辦第一屆上海雙年展，任藝委會(huì)主任。
1998年舉辦第二屆上海雙年展，主題為“融合與拓展”，以水墨為表現(xiàn)形式。
1999年被選為上海市文聯(lián)副主席和上海市美術(shù)家協(xié)會(huì)主席。
2000年舉辦國(guó)際性的第三屆上海雙年展，日本NHK電視臺(tái)專(zhuān)場(chǎng)播放節(jié)目近一小時(shí)。進(jìn)入積墨畫(huà)的探索，畫(huà)《大山的回憶》。
2001年用積墨法畫(huà)《閑看行路人》、《行行復(fù)行行》。
2002年上海美術(shù)家協(xié)會(huì)舉辦以“家”為主題的室內(nèi)家居設(shè)計(jì)展，全國(guó)各藝術(shù)院校都參與，任展覽總策劃人。用積墨法畫(huà)《家鄉(xiāng)板凳龍》。參加在北京政協(xié)禮堂舉辦的當(dāng)代國(guó)畫(huà)優(yōu)秀作品系列展——上海作品展。
2003年由天津人民美術(shù)出版社出版《草書(shū)蘭亭序》
2004年獲文化部文學(xué)藝術(shù)成果獎(jiǎng)。天津人民美術(shù)出版社出版《草書(shū)后赤壁賦》。
2005年畫(huà)《穿舊裘皮的人》。作品參加在浙江潘天壽紀(jì)念館舉辦的浙派人物畫(huà)文獻(xiàn)展。
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