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氰化物

如果邏輯推理是軟性的，那么科學常識就是硬性的，所以特地轉(zhuǎn)來《推理教室》系列，希望大家都能有所收獲。

第一堂課：推理小說中兇手的最愛－氰化物(cyanides)

第一堂課邀請到的是某科學網(wǎng)站化學類編輯，美國John Jay刑事司法學院鑒證科學碩士，現(xiàn)攻讀化學博士的NANOFORENSICS，為各位介紹與刑事鑒證有關(guān)的毒物學常識，與大家談?wù)勍评硇≌f中常提到的致命毒物──氰化物。(略有刪節(jié))

問：常常在小說或電影中看到人物被氰化物毒害，到底氰化物是什么可怕的東西？

答：氰化物一種可迅速致命的血液性毒劑，曾經(jīng)被用作毒氣室執(zhí)行死刑以及戰(zhàn)爭時的殺人武器。氰化物可由自然界的某些細菌、霉菌及藻類產(chǎn)生，并在一些植物性的食物如杏仁、櫻桃、李子、桃子、銀杏(百果)、干果梨、蘋果和梨種子、樹薯和特殊竹芽，以及維他命Ｂ12中取得。氰化物會存在于植物自然產(chǎn)生的糖或其它的有機復(fù)合物中，成為其中的一部分。由其化學結(jié)構(gòu)來看，氰化物包含碳氮三鍵(C≡N)通常是以化合物(結(jié)合兩種或以上的化學物質(zhì)形成的物質(zhì))的形態(tài)存在，例如無色氣體的氰化氫(HCN)或氯化氰(CNCl)，白色粉末或結(jié)晶的氰化鈉(NaCN)或氰化鉀(KCN)，以及有機化合物。

問：除了自然界，有沒有其它產(chǎn)生氰化物的途徑呢？

答：除了一般被蓄意下毒外，也可能是腈(nitriles)類化物，如乙腈(acetonitrile)、亞硝醯鐵氰化鹽類(nitroprussid)等化學物質(zhì)在進入人體后可代謝成氰化物，而可能導(dǎo)致中毒。

另一種小說和電影中較少提到的非自然氰化物的來源，包括有電鍍業(yè)、金屬表面處理、電子廢料中貴金屬回收(剝金劑)、化學合成、尼龍(nylon)中間產(chǎn)物、相片顯影、毒魚、火災(zāi)現(xiàn)場等。其中值得特別一提的是火災(zāi)現(xiàn)場的氰化物。為何其與火災(zāi)現(xiàn)場有關(guān)系呢？因有些氰化物(腈類)是石化工業(yè)中的原料及中間產(chǎn)物，目前許多不縐衣物均可能是石化產(chǎn)物，所以燃燒時易有氰化物產(chǎn)生，另外火災(zāi)現(xiàn)場的毛料、絲質(zhì)衣物燃燒亦是氰化物的來源。

問：氰化物真的是有杏仁味嗎？大家都可以聞得到嗎？在犯罪現(xiàn)場聞到杏仁味一定就代表是氰化物毒害嗎？

答：更精確地說，這股可作為是否為氰化物中毒判斷的味道是“苦杏仁”味。其實并不是氰化物恰巧與杏仁的味道相同，而是杏仁中含有中低濃度的苦杏仁甘( Amygdalin )可水解成氫氰酸(HCN)及苯甲醛(benzaldehyde)，所以有杏仁味，就代表可能有氰化物存在。一般而言可以被聞出苦杏仁味的HCN含量約為0.2-5.0 ppm（百萬分之一濃度）。但并非每一個氰化物中毒案件中都有這股味道產(chǎn)生，也并不一定能被聞到。世界上約有多至40%的人，因為身上含有特殊基因的緣故，無法聞到這股杏仁味的。至于到底是否有杏仁味就一定代表是氰化物毒害，絕對不可以。在沒有經(jīng)過檢驗確認的情形下做這種判斷，是不精確也不負責的。名偵探柯南中有描述在可樂及檸檬紅茶中加入氰化物毒害成功，但事實上可并不一定如此。如果有足量的糖存在于溶液中，氰化物可與其反應(yīng)生成無毒性的α-glucoheptoic anhydride，之后再經(jīng)由水解及氧化產(chǎn)生碳酸鉀(K2CO3)。

問：氰化物進入體內(nèi)后，如何在人體內(nèi)作用產(chǎn)生毒性？

答：氰化物可經(jīng)由口服、吸入及皮膚粘膜被吸收到體內(nèi)。氰化物由于可以抑制多種酶，被吸收后和細胞中粒線體(mitochondria)上細胞色素氧化酶(cytochrome oxidase)三價鐵離子產(chǎn)生錯合物，抑制細胞氧化磷酸化作用(oxidative phosphylation)，阻斷能量ATP(adenosinetriphosphate)的生成，并使得細胞缺氧窒息。

一般而言，對于微量的氰化物人體可藉由與變性血紅素(methemoglobin)作用，而不是與色素氧化酶結(jié)合的方式，而達到排除毒性的效果。而氰化變性血紅素(Cyanomethemoglobin)之后與一種硫化物轉(zhuǎn)移酶-硫氰酸生成酶 (rhodanese)作用，形成硫氰化銨(thiocyanate)錯合物。硫氰化銨由腎臟排泄(也就是由尿液排出)。當過多的氰化物進入人體，前述反應(yīng)機制無法負荷，因而產(chǎn)生毒性。

問：有沒有一些可觀察出的氰化物中毒癥狀？

答：初期中毒征候為頭暈、頭痛、呼吸速率加快、后期為發(fā)紺(由于缺氧而血液呈暗紫色)和昏迷現(xiàn)象；中毒的病患呼吸之間有些人可聞到氰化物特有的杏仁味道。暴露在高劑量下，在很短時間下可傷害腦及心臟，造成昏迷及死亡；如低劑量長期暴露，可能導(dǎo)致呼吸困難、心口痛(heart pain)、嘔吐、血液變化(血紅素上升、淋巴球數(shù)目上升)，頭痛和甲狀腺腫大。如果食入高量氰化物可能有喘不過氣(deep breathing)，呼吸短促、昏厥、失去意識或死亡。皮膚接觸后會有潰爛、皮膚刺激及紅斑；眼睛接觸后會有刺激、燒傷、視力模糊，過量或延時性接觸會造成眼睛永久性傷害。

問：在實驗室中如何檢驗氰化物？

答：氰化物中毒于否，除了前述“杏仁”味存在可當為一可能征兆外，最終之確認檢驗，可以傳統(tǒng)之比色法或滴定法測定。在分光光度計比色法中，于溶液之 pH＜8時氰化物與氯胺-T(Chloramine-T)反應(yīng)轉(zhuǎn)換成氯化氰(CNCl)，當反應(yīng)完成后，添加吡啶－巴比妥酸劑(Pyridine-barbituric acid reagent)呈色，之后產(chǎn)生之錯合物以分光光度計在波長578 nm測量其吸光度來判斷其濃度。在滴定法中，需在樣品中加入對可敏銳增測銀類化物之指示劑后，再使用標定過之標準硝酸銀溶液當做滴定劑來決定氰化物之濃度。
更精確的檢測法可以氣象色層分析儀加上氮磷偵測器(Nitrogen Phosphrous Detection, NPD)或是電子捕捉偵測器(Electron-Capture detection, ECD)進行分析檢測。

問：如果氰化物中毒有沒有救呢？

答：有的，不過動作要快！??！不管接觸途徑為何，先給氧氣，如果時食用性中毒，切勿催吐！目前已上市的氰化物解毒劑中含：亞硝酸鈉(Sodium Nitrite)、硫代硫酸鈉(Sodium Thiosulfate)以及亞硝酸戊酯(Amyl Nitrite)吸入劑。其解毒機制如下：亞硝酸鈉和血紅素作用形成變性血紅素(Methemoglobin)。變性血紅素能從各種不同的組織中移除氰離子。并和它們變成毒性相對較低的氰變性血紅素(Cyanmethemoglobin)，硫代硫酸鈉的功能是經(jīng)由硫氰酸生成酶(rhodanese)將氰化物轉(zhuǎn)變成硫代氰化物(Thiocyanate)。其結(jié)合的機制列舉于下列化學式：
NaNO2 + Hemoglobin= Methemoglobin 式(1)
HCN + Methemoglobin = Cyanomethemoglobin 式(2)
Na2S2O3 +Cyanomethemoglobin = SCN + Methemoglobin 式(3)

問：歷史上真實因氰化物中毒有哪些人呢？

答：除了小說中無數(shù)主配角死在氰化物手上，現(xiàn)實生活中希特勒與其夫人、德國空軍元帥戈林，皆是服用氰化鉀自殺。近期較著名的有1982年9月29日起48小時之內(nèi)，美國Johnson & Johnson藥廠（就是強生哦）出品的綜合感冒藥 Tylenol因有人蓄意加入氰化鉀，而導(dǎo)致Chicago地區(qū)7名無辜的患者死亡。司法部門雖然展開大規(guī)模搜捕行動，但只抓到了一名想借該案件撈一筆的敲詐者，而真正的兇手，仍逍遙法外。最近恐怖活動頻傳，聽說恐怖份子預(yù)謀在美國駐歐洲國家大使館等地以氰化物進行恐怖攻擊呢！所以氰化物也可當成極具有殺傷力的化學武器

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