1585年至1587年，舒伊斯基在斯摩棱斯克擔任督軍。在爭奪政治利益的斗爭中，敗給了戈東諾夫，自1587年起，被戈東諾夫流放到加利奇。
四年后，戈東諾夫認為舒伊斯基已經(jīng)徹底放棄了政治斗爭，允許舒伊斯基回莫斯科定居。回到莫斯科，舒伊斯基多次表示要臣服戈東諾夫，獲得了戈東諾夫的信任。
1591年，舒伊斯基受戈東諾夫委托，負責調查伊凡雷帝幼子季米特里的死因。在戈東諾夫的嚴密監(jiān)視下，舒伊斯基得出了一個正式結論：沙皇幼子季米特里死于偶然事故，并非他殺。戈東諾夫對舒伊斯基的調查結果表示滿意，下詔將他任命為大貴族杜馬成員。此后再次被任命為諾夫哥羅德督軍，在1598年俄軍遠征克里木汗國時，舒伊斯基被任命為副將。
1605年1月，戈東諾夫派遣多勃雷尼奇率軍征討偽季米特里率領的波蘭軍隊，任命舒伊斯基擔任多勃雷尼奇的副將。起初舒伊斯基率軍擊退了偽季米特里，但他希望借助偽季米特里推翻戈東諾夫，沒有對偽季米特里繼續(xù)進行打擊，而是命令軍隊給偽季米特里讓出一條路，最終偽季米特里率軍開進了莫斯科。
戈東諾夫家族滅亡之際，舒伊斯基曾計劃趁亂奪權，但沒想到他的陰謀被偽季米特里及時識破，遭逮捕后流放。偽季米特里執(zhí)政之初，需要莫斯科的大貴族們的支持，又改變初衷，決定讓舒伊斯基留在莫斯科。舒伊斯基并未就此罷休，又開始散布留言，說根據(jù)當年的調查結果，伊凡雷帝幼子早已經(jīng)被戈東諾夫殺死，宣稱在位的偽季米特里只不過是一個逃亡到波蘭的教士。舒伊斯基再次被逮捕，在行將砍頭之際，偽季米特里又一次赦免了舒伊斯基。
1606年5月17日深夜，舒伊斯基在莫斯科城中煽動暴動，亂中殺死偽季米特里。19日，舒伊斯基被支持者們推舉為俄羅斯沙皇，6月1日在諾夫哥羅德主教主持下加冕稱帝。
舒伊斯基登上沙皇位子，俄羅斯內部的政治和社會矛盾，動蕩局勢沒有絲毫改善的跡象。當年南方的農(nóng)奴們在波洛特尼科夫率領下，發(fā)動起義，公開反對沙皇政權。舒伊斯基為了爭取大貴族和封建領主們的支持，下詔廢除了偽季米特里時期緩和農(nóng)奴地位的法令，加緊了對農(nóng)奴的控制。大貴族們和封建領主們聯(lián)合起來，在1607年將農(nóng)奴起義鎮(zhèn)壓下去。
剛剛鎮(zhèn)壓了農(nóng)奴起義，波蘭軍隊就卷土重來。波蘭宣布，偽季米特里一世并沒有死，而是在暴亂中逃出了莫斯科，現(xiàn)在將回莫斯科復位。這個第二次登場的偽季米特里史稱偽季米特里二世，其身世不詳。被沙皇舒伊斯基釋放的偽季米特里一世的遺孀瑪麗娜·姆尼舍克前往圖申諾和偽季米特里二世見面，承認了這個人就是死里逃生的季米特里。
1608年5月，毫無抵抗意志的俄羅斯軍隊被波蘭軍隊在沃爾霍沃附近擊敗，舒伊斯基命令所屬力量收縮回莫斯科城內，偽季米特里二世率領的波蘭軍隊前鋒抵達圖希諾一帶，距離克里姆林宮大約只有12里的地方。出乎所有人意料的是，偽季米特里二世在這個時候沒有一鼓作氣拿下克里姆林宮，而是命令部下挖壕溝，壘高墻，派出部隊到附近村鎮(zhèn)中四處掠奪，然后就是原地按兵不動，整日飲酒作樂，不思進取。偽季米特里二世從附近百姓手中掠奪來的糧食、蜂蜜、果酒等堆滿了倉庫，當?shù)匕傩战o他起了個外號，稱之為"圖希諾土匪"。
自1608年末至1609年初，俄羅斯民眾自發(fā)組織的義軍開始有組織地抗擊偽季米特里二世的軍隊。在此過程中，舒伊斯基家族的另一位杰出將領米哈伊爾·斯科平-舒伊斯基逐漸成為義軍領袖，成功地打了幾個勝仗，極大地鼓舞了俄軍士氣。
米哈伊爾·斯科平-舒伊斯基和羅曼諾夫率領的義軍駐扎在圖希諾和克里姆林宮之間的霍登斯科耶原野上，沙皇舒伊斯基也把自己的精銳放在了克里姆林宮西南方向的莫斯科河北岸。俄軍本可利用偽季米特里二世的弱點，主動發(fā)動進攻，但沙皇舒伊斯基卻和波蘭人開始談判停戰(zhàn)撤軍條件。同時舒伊斯基還把希望寄托在了外援身上。1609年2月，舒伊斯基向瑞典求援，和瑞典簽訂條約，以割讓部分領土為代價，換取瑞典軍隊出兵消滅偽季米特里二世率領的波蘭軍隊。
沙皇舒伊斯基擔心日漸上升的米哈伊爾的威望可能威脅他的統(tǒng)治，于是暗中設計，誘殺了米哈伊爾。沙皇舒伊斯基此舉無疑是飲鴆止渴，自米哈伊爾被殺之后，俄軍中再也無人能夠率軍抵抗外敵的入侵了。就這樣，各懷鬼胎的沙皇舒伊斯基和偽季米特里二世兩個人就一直僵持到了1609年秋。
1609年9月，波蘭國王西格蒙德三世對偽季米特里二世的不思進取甚為不滿，干脆命令軍隊開進俄羅斯，公開對俄羅斯實行占領。波蘭軍隊在未遭到明顯抵抗的情況下迅速推進，很快就占領了莫斯科附近的克盧申。波蘭派出特使前往圖希諾，宣布廢黜偽季米特里二世，并聲稱西格蒙德三世不日即將攻克莫斯科，加冕成為俄羅斯沙皇。偽季米特里二世聞言，擔心波蘭國王的到來就是死期將至，于是連夜只身逃出圖希諾。
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