有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)
[知識(shí)歸納]
有 機(jī) 物 | 官 能 團(tuán) | 代 表 物 | 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) | |
烴 | 烷烴 | C-C | 甲烷 | 取代（氯氣、光照）、裂化 |
烯烴 | C=C | 乙烯 | 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚 | |
炔烴 |
| 乙炔 | 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚 | |
苯及其同系物 |
| 苯 甲苯 | 取代（液溴、鐵）、硝化、加成 氧化（使KMnO4褪色，除苯外） | |
烴 的 衍 生 物 | 鹵代烴 | —X | 溴乙烷 | 水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇） |
醇 | —OH | 乙醇 | 置換、催化氧化、消去、脫水、酯化 | |
酚 |
| 苯酚 | 弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、 氧化（露置空氣中變粉紅色） | |
醛 | —CHO | 乙醛 | 還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng) | |
羧酸 | —COOH | 乙酸 | 弱酸性、酯化 | |
酯 | —COO— | 乙酸乙酯 | 水解 | |
重 要 的 營 養(yǎng) 物 質(zhì) | 葡萄糖 | —OH、—CHO | / | 具有醇和醛的性質(zhì) |
蔗糖 麥芽糖 | 前者無—CHO 前者有—CHO | / | 無還原性、水解（產(chǎn)物兩種） 有還原性、水解（產(chǎn)物單一） | |
淀粉 纖維素 | （C6H10O5）n 后者有—OH | / | 水解 水解 | |
油脂 | —COO— | / | 氫化、皂化 | |
氨基酸 蛋白質(zhì) | NH2-、-COOH —CONH— | / | 兩性、酯化 水解 | |
其中：
1、能使KMnO4褪色的有機(jī)物：
烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂
3、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的有機(jī)物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性（能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)）的有機(jī)物：酚、羧酸、氨基酸
5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物：
醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖
6、既有氧化性，又有還原性的有機(jī)物：醛、烯烴、炔烴
7、能發(fā)生顏色（顯色）反應(yīng)的有機(jī)物：
苯酚遇FeCl3顯紫色、淀粉遇I2變藍(lán)、蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖遇Cu(OH)2顯絳藍(lán)
[有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系]
圖1：
圖2：
[有機(jī)合成的常規(guī)方法]
1．引入官能團(tuán)：
①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛的氧化、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和CO2
③引入C=C的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O
2．消除官能團(tuán)
①消除雙鍵方法：加成反應(yīng)
②消除羥基方法：消去、氧化、酯化
③消除醛基方法：還原和氧化
3．有機(jī)反應(yīng)類型
常見的有機(jī)反應(yīng)類型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、還原等。能夠發(fā)生各種反應(yīng)類型的常見物質(zhì)如下：
①烷烴、芳香烴與X2的反應(yīng)
(1)取代反應(yīng) ②羧酸與醇的酯化反應(yīng)
③酯的水解反應(yīng)
①不飽和烴與H2、X2、HX
(2)加成反應(yīng) 的反應(yīng)
②醛與H2的反應(yīng)
(3)加聚反應(yīng)：烯烴、炔烴在一定條件下的聚合反應(yīng)。
(4)消去反應(yīng)：某些醇在濃H2SO4作用下分子內(nèi)脫水生成烯烴的反應(yīng)。
(5)還原反應(yīng)：含 C=C 、—C≡C—、
有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)。
①任何有機(jī)物的燃燒
(6)氧化反應(yīng) ②KMnO4與烯烴的反應(yīng)
③醇、醛的催化氧化
一．考點(diǎn)梳理
1．各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
類別 | 飽和一元 物的通式 | 官 能 團(tuán) | 代 表 物 | 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) |
醇 | CnH2n+2O (n≥1) | －OH | 乙醇 CH3CH2OH | 與Na反應(yīng)生成H2、催化氧化生成醛、分子內(nèi)脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成烯、與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 |
酚 | －OH | 苯酚
| 具有弱酸性，與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。 | |
醛 | CnH2nO (n≥1) | O ‖ —C—H | 乙醛 O ‖ CH3—C—H | 與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，可被O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化成羧酸。 |
羧酸 | CnH2nO2 (n≥1) | O ‖ —C—OH | 乙酸 O ‖ CH3—C—OH | 具有酸的通性、能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。 |
酯 | CnH2nO2 (n≥2) | O ‖ —C—O— | 乙酸乙酯 O ‖ CH3—C—OC2H5 | 酸性條件下不徹底水解，生成羧酸和醇。堿性條件下徹底水解，生成羧酸鹽和醇。 |
二．方法歸納
有機(jī)物中羥基（—OH）上的氫電離難易程度：羧酸>酚>醇
Na | NaOH | Na2CO3 | NaHCO3 | |
醇 C2H5OH | 生成H2 | 不反應(yīng) | 不反應(yīng) | 不反應(yīng) |
酚
| 生成H2 | 中和反應(yīng) | 反應(yīng)，不生成CO2 | 不反應(yīng) |
羧酸 CH3COOH | 生成H2 | 中和反應(yīng) | 反應(yīng)生成CO2 | 反應(yīng)生成CO2 |
有機(jī)化學(xué)中幾個(gè)小規(guī)律總結(jié)
一、烴類物燃燒規(guī)律
1、烴或烴的衍生物的燃燒通式：
2、有機(jī)物完全燃燒時(shí)，C、H的耗氧關(guān)系為C～O2～CO2，4H～O2～2H2O
3、燃燒反應(yīng)的有關(guān)問題，可抓住以下規(guī)律
（1）同溫同壓下烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律
a、若燃燒后生成液態(tài)水： 根據(jù)：
可得：規(guī)律之一，燃燒前后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。
b、若燃燒后生成氣態(tài)水：
則烴分子中氫原子數(shù)得：規(guī)律之二，燃燒后生成氣態(tài)水時(shí)，總體積只與氫原子數(shù)有關(guān)，可能增大，不變或減小。
（2）耗氧量規(guī)律
C～ O2 ～ CO2 4H ～ O2 ～ 2H2O
質(zhì)量 12g 32g 44g 4g 32g 36g
物質(zhì)的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol
可得：
規(guī)律一，等物質(zhì)的量的各有機(jī)物烴類物質(zhì)（CxHy）完全燃燒時(shí)，耗氧量與的值與（X+Y/4）成正比；相同質(zhì)量的有機(jī)物中，烷烴中CH4耗氧量最大；炔烴中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最簡(jiǎn)式的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相等。
規(guī)律二，等物質(zhì)的量的各種有機(jī)物（只含C、H、O）完全燃燒時(shí)，分子式中相差若干個(gè)“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。
規(guī)律三，烴或烴的含氧衍生物
CxHy或CxHyOz | 耗氧量相等 | 生成CO2 量相等 | 生成H2O量相等 |
等質(zhì)量 | 最簡(jiǎn)式相同 | 含碳量相同 | 含氫量相同 |
等物質(zhì)的量 | 等效分子式 | 碳原子數(shù)相同 | 氫原子數(shù)相同 |
注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：
CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推論：①最簡(jiǎn)式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；
② 含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的CO2的量也一定；
③ 含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定；
④ 兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定；
⑤ 兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO2的量也一定；
⑥ 兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定
練習(xí)：1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五種氣態(tài)烴
（1）若取相同質(zhì)量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是 生成CO2體積（相同狀況）最大的是 ；
（2）若取相同體積的上述各烴完全燃燒，消耗O2最多的是
生成H2O最少的是
解析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為(1)CH4 C2H4 (2) C3H8 C2H2
2、物質(zhì)的量相等的下列烴，在相同條件下完全燃燒，耗氧量最多的是
A．C2H6 B．C3H6 C．C4H6 D．C7H8
解析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為D
3、由兩種有機(jī)物組成的混合物，在一定的溫度和壓強(qiáng)下完全汽化為氣體。在相同的溫度和壓強(qiáng)下，只要混合氣體體積一定，那么無論混合物以何種比例混合，它在完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣體積也是一定的。符合這種情況的可能是（ ）
（A）乙醇（C2H6O）和乙酸（C2 H4 O2） （B)乙醛（C2H4O）和甲醇（CH4O)
（C）丙醛（C3H6O）和甘油（C3H8O3） （D）丙酮（C3H6O）和丙二醇（C3 H8 O2）
解析：根據(jù)上面的規(guī)律三中具有“等效分子式”兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b很容易的到答案為D
二、烴類熔沸點(diǎn)、密度規(guī)律
（1）分子結(jié)構(gòu)相似（同系列中的同系物）隨分子量的增大（或C原子數(shù)增多）；分子間作用力增大，熔沸點(diǎn)增高。
（2）分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低（如戊烷的3種同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷>新戊烷）C原子5個(gè)以上的烷烴唯獨(dú)新戊烷為氣態(tài)。
（3）在每一烴的系列中，C原子多的密度大；在同分異構(gòu)體中，支鏈少的密度大。
練習(xí) ①丁烷②2一甲基丙烷③戊烷 ④２一甲基丁烷⑤２，2一二甲基丙烷等物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低排列順序正確的是（ ）
（A）①＞②＞③＞④＞⑤ （B）⑤＞④＞③＞②＞①
（C)③＞④＞⑤＞①＞② （D）②＞①＞⑤＞④＞③
解析：這些烷烴在固態(tài)時(shí)都是分子晶體，組成結(jié)構(gòu)相似，則相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，沸點(diǎn)越高；當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同（即同分異構(gòu)體），支鏈越多，由于空間阻礙作用，分子間距離越大，分子問作用力越小，沸點(diǎn)就越低。其中③、④、⑤為5個(gè)碳原子的烷烴，①、②為4個(gè)碳原子的烷烴，則不難判斷為Ｃ 答案（C）
三、一鹵代烴同分異構(gòu)體種類的規(guī)律
（1） 一個(gè)特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少中結(jié)構(gòu)不同的氫原子，
一般來說，其一鹵代烴就有多少種同分異構(gòu)體。
等效氫法：正確而迅速地判斷出某有機(jī)物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目，關(guān)鍵在于找出分子中有多少種“等效氫原子” “等效氫原子”可按下述原則進(jìn)行判斷。
a 同一碳原子上的氫原子是等效的
b 同一碳原子所連甲基上的氫是的效的（如新戊烷分子中的12
個(gè)氫原子是等效的）
c 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。
（3）多鹵代物符合互補(bǔ)規(guī)律：若某有機(jī)物分子中總共含a個(gè)氫原子，
則m元取代物和n元取代物的種類當(dāng)m+n=a時(shí)相等。
練習(xí)：1進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（ ）
(A)（CH3）2CHCH2CH3 （B）（CH3CH2）2CHCH3
（C）（CH3）2CHCH（CH3）2 （D）（CH3）3CCH2CH3
解析：只需應(yīng)用上述規(guī)律判斷四種烷烴中有三種氫的即可。所以答案為A
（A）9種（B）10種（C）11種（D）12種
解析：根據(jù)互補(bǔ)規(guī)律，苯環(huán)上共有6個(gè)氫，苯環(huán)上四溴代物和二溴代物的種數(shù)必相等，所以答案為A
3、二氯丙烷（C3H6C12）有四種同分異構(gòu)體，試推測(cè)六氯丙烷（C3H2Cl6）的同分異構(gòu)體數(shù)目為（ ）
（A）2種（B）3種（C）4種（D）6種
解析：根據(jù)互補(bǔ)規(guī)律，丙烷共有8個(gè)氫，丙烷二氯代物和丙烷六氯代物的種數(shù)必相等，所以答案為C
有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)
1．需水浴加熱的反應(yīng)有：
（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛樹脂的制?。?/font>6）固體溶解度的測(cè)定
凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。
2．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：
（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和熱的測(cè)定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［說明］：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。
3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。
4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。
5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：
（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物
（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)
（3）含有醛基的化合物
（4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物質(zhì)有：
（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）
（3）含醛基物質(zhì)（氧化）
（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)）
（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）
7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。
9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：www. Ks5 u.com
鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。
10．不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素
11．常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解
13．能被氧化的物質(zhì)有：
含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。
14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。
15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）
17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）
（5）蛋白質(zhì)（水解）
18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：
(1)．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；
(2)．KMnO4酸性溶液的褪色；
(3)．溴水的褪色；
(4)．淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。
(5)．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）
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