1865年，段祺瑞出生于今安徽合肥市，他的爺爺段沛是李鴻章手下的淮軍將領(lǐng)，官至記名總兵。
1885年，段祺瑞考入了李鴻章創(chuàng)辦的北洋武備學(xué)堂。
1888年，段祺瑞以第一名的成績被李鴻章保送到德國留學(xué)。
1895年，袁世凱在天津小站訓(xùn)練新式陸軍，回國后的段祺瑞在蔭昌的推薦下?lián)未砜偨塘?xí)。從此，段祺瑞成為袁世凱的重要幫手。
1901年，袁世凱將義女張佩衡嫁與段祺瑞為繼室。
1902年，在袁世凱的保奏下，段祺瑞出任北洋軍參謀處總辦，全面主持編練北洋新軍。
1908年，在慈禧和光緒帝先后去世后，攝政王載灃欲殺害心腹之患袁世凱，但段祺瑞制造假的兵變，致使載灃不敢動手。
1909年，攝政王載灃以袁世凱族籍為由，命其回河南老家養(yǎng)病，而段祺瑞常赴河南與袁世凱秘議。
1911年，武昌起義爆發(fā)后，載灃因指揮不動北洋軍，被迫啟用袁世凱。袁世凱出山后，即令段祺瑞為湖廣總督率北洋軍討伐革命軍，但段祺瑞并沒有大舉進攻革命軍，而是與革命軍秘密談判。
1912年，段祺瑞秉承袁世凱的意圖，聯(lián)名46名北洋高級將領(lǐng)電促清帝退位。不久，隆裕太后在內(nèi)外壓力下，宣布清帝溥儀退位。同年，袁世凱繼任中華民國臨時大總統(tǒng)后，段祺瑞則出任陸軍總長。
1915年，袁世凱圖謀稱帝，段祺瑞則知后，五次前去勸阻，結(jié)果三次被拒絕，兩次吃了閉門羹，最后段祺瑞被迫辭職。同年，袁世凱稱帝。段祺瑞出于受袁世凱幾十年的知遇之恩，雖未公開聲討，但絕不參與。
1916年，袁世凱稱帝敗死后，段祺瑞推舉黎元洪出任中華民國大總統(tǒng)，自己則出任國務(wù)總理。
1917年，在第一次世界大戰(zhàn)期間，段祺瑞主張對德國宣戰(zhàn)，但遭到了黎元洪的反對，從而引發(fā)了“府院之爭”接著，張勛以調(diào)停府院之爭為名，率兵進入北京，但張勛入京后卻擁立了溥儀復(fù)辟，總統(tǒng)黎元洪也被迫流亡使館區(qū)。同年，段祺瑞聯(lián)合馮國璋將張勛擊敗，趕走后恢復(fù)共和。 事后，馮國璋出任總統(tǒng)，段祺瑞則擔(dān)任總理。
1918年，總統(tǒng)馮國璋任期屆滿后，在選舉第二屆總統(tǒng)之際，段祺瑞和馮國璋相持不下。最后，段祺瑞和馮國璋約定共同下野，并選舉北洋元老徐世昌為大總統(tǒng)。但段祺瑞下野后，仍通過自己的皖系軍閥繼續(xù)在幕后操縱政權(quán)。
1920年，直系軍閥首領(lǐng)馮國璋去世后，曹錕和吳佩孚及其首領(lǐng)之位，二人為爭奪北洋政府政權(quán)，聯(lián)合奉系軍閥張作霖對段祺瑞為首的皖系軍閥發(fā)動直皖戰(zhàn)爭。此戰(zhàn)皖系軍閥戰(zhàn)敗，段祺瑞被迫辭職，直系和奉系共同控制了北洋政府。
1924年，第二次直奉戰(zhàn)爭爆發(fā)。此戰(zhàn)因直軍第三軍司令馮玉祥陣前倒戈，致使直系軍閥吳佩孚和曹錕戰(zhàn)敗。戰(zhàn)后奉系張作霖與馮玉祥共同控制了北洋政府。為了平衡雙方關(guān)系，張作霖請段祺瑞出山擔(dān)任國家元首。
1926年，英、美、法、日等八大帝國主義國家向段祺瑞執(zhí)政府提出拆除大沽口國防設(shè)施，否則以武力解決的“八國通牒”消息傳出后，北京群眾五千余人在李大釗的主持下在天安門集會抗議，要求拒絕八國通牒，而段祺瑞政府竟下令開槍，并當(dāng)場打死47人，傷150多人，釀成了震驚中外的318慘案。事后，段祺瑞被馮玉祥驅(qū)逐下臺，逃入東交民巷法國使館，后又退居天津日本租界，潛心佛學(xué)，自號“正道居士”
1931年918事變后，日本人脅迫段祺瑞去東北組織傀儡政府，但遭到了段祺瑞的嚴(yán)詞拒絕。同時，段祺瑞為避免日本人的要挾，舉家遷至上海，并公開表明自己的抗日態(tài)度。
1936年，段祺瑞在上海病逝，終年72歲。
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