唐寅不僅是一位著 名的畫家、書法家，而且是一位詩人，而且詩文、書法的造詣也很深。唐寅詩文真切平易，不拘成法，以俚語、俗語入詩，通俗易懂。如《把酒對(duì)月歌》中： 我愧雖無李白才，料應(yīng)月不嫌我丑; 我也不登天子船，我也不上長安眠; 姑蘇城外一茅屋，萬枝桃花月滿天。
人們也只有在最 低谷的時(shí)候，才能夠清醒地認(rèn)識(shí)到什么叫做真情。唐寅的好友文徵明不愿意看到唐寅自我放棄，所以他總是在好友耳邊勸說，并且一直鼓勵(lì)他。唐寅終于從睡夢(mèng)中清醒過來，他想起了父母曾經(jīng)的囑托和曾經(jīng)的期望，唐寅把那份悲痛收起，開始努力學(xué)習(xí)。過了4年之后，去參加了鄉(xiāng)試，已經(jīng)29歲的他，一舉拿下了鄉(xiāng)試中的第 一名，以前的那個(gè)唐寅又回來了。
頷聯(lián)“漫勞海內(nèi)傳名字，誰信腰間沒酒錢。”顯然是唐寅面對(duì)種種傳言的苦笑回應(yīng)。只不過，在前半句中，他卻充滿著自信，認(rèn)為自己的才華眾人皆知，天下都爭相傳頌。古代狂人不少，可真正將自己夸得如此嗨的，唐寅還是首開先河。即便是李白，也只是在《江上吟》說自己“興酣落筆搖五岳，詩成笑傲凌滄洲”?？纯磧烧咚傅膮^(qū)域，唐寅是不是比李白還狂?？墒?，狂歸狂，唐寅將畫風(fēng)一轉(zhuǎn)，卻又哀嘆誰會(huì)相信自己，這么出名的人物，卻窮得連酒錢都沒有!就在這寥寥十四個(gè)字中，其實(shí)也就寫盡了唐寅一生的真實(shí)經(jīng)歷。
唐寅于藝事重神輕形，旨在寄興寓情，因此他傳世的詩文書法作品，自 由隨興，不經(jīng)規(guī)檢。祝允明評(píng)其詩文：“或麗或澹，或精或泛無常態(tài)，不肯為鍛煉功。”確是知己之論，也完全可用來評(píng)其書。唐寅書作，有奇筆、妙筆，也有俗筆、敗筆。信手任意，使唐寅書法多出人意料之奇筆，有一種天真自然的美。恰如其詩，“雖不甚雅馴，而一段天然之趣，自不可及”。但從書法史的角度來說，其對(duì)書體發(fā)展的促進(jìn)作用是非常有限的。唐寅早年書法就表現(xiàn)出法自我立的魄力，那種自 由爛漫的創(chuàng)作狀態(tài)，是祝允明、文徵明等書家在二三十歲時(shí)所不能比擬的。但唐寅最終對(duì)書法史的貢獻(xiàn)，則又遠(yuǎn)遜于祝、文二人，甚至不可同日而語。
唐寅從南昌回家后因常年多病，不能經(jīng)常作畫，加上又不會(huì)持家，生活艱難，甚至?？肯蚝糜炎Ｖι健⑽恼髅鱾z人借錢度日。其間有著 名書法家王寵常來接濟(jì)，并娶了唐寅唯 一的女兒唐笙為兒媳，成了唐寅晚年最快樂的一件事。
唐寅的水墨花鳥畫基本上是以水墨提煉形象，墨韻明凈、生趣盎然。其著 名的還有《雨竹圖》，畫面以二組濃葉為主枝，后出淡葉，再初葉數(shù)筆以相呼應(yīng)，葉均向下急趨，一派雨打竹葉之勢(shì)。 唐寅書法源自趙孟頫一體，風(fēng)格豐潤靈活，俊逸秀拔，幾為畫名所掩。其代表作《落花詩冊(cè)》。
少年時(shí)期的唐寅才華橫溢，早就已經(jīng)是遠(yuǎn)近聞名的大才子，本該走上仕途之路的唐寅，因?yàn)橐粓?chǎng)科舉作弊案，斷送了仕途。因?yàn)樽鞅装?，唐寅被終生禁止進(jìn)入科舉考場(chǎng)，從此唐寅與仕途徹底無緣了。到了結(jié)婚年齡是，唐寅娶了第 一任妻子，可惜的是結(jié)發(fā)妻子不久就離世了。在科舉作弊案之后，當(dāng)時(shí)的妻子也離開了唐寅，光看兩任妻子的經(jīng)歷，唐寅就已經(jīng)夠慘了。好在還有第三任妻子，此人名叫沈九娘。
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