唐寅的不 可 復 制性在于他突破了職業(yè)畫家和文人繪畫在社會和藝術方面的明確界限，兼取二者之長，不論以文人畫家或是職業(yè)畫家的標準來衡量，他的作品都毫不遜色，甚至在兩者之上。
唐寅功名無望，婚姻也在此時出現(xiàn)了變故。他的第 一位夫人徐氏，為人極為勢力。嫁給唐寅是看他家境不錯，還有才華，前途大好。徐氏萬萬沒料到，唐寅家道中落，現(xiàn)在連功名仕途也沒有希望了，一甩手便帶著細軟回了娘家。后來，唐寅在一家青樓中認識了沈九娘。他們二人惺惺相惜，沈九娘為了使唐寅能夠有一個良好的繪畫環(huán)境，她把自己的梳妝閣收拾干凈，好讓唐寅靜心作畫。唐寅每每作畫的時候，九娘都會陪伴在他身邊，為他洗硯，調(diào)色，鋪紙。兩個人日久生情，結成了夫妻。
一直以為唐寅是個才華橫溢，妻妾成群，天天與才子佳人們飲酒作詩的才子。然而看過真正的歷史才知道唐寅悲慘的命運實在讓人心疼。在印象中，唐寅家境富裕，一副公子哥的形象。其實真正的唐寅，確實是生在一個商賈之家，但生活條件只能算是小康的水平。因為他的天賦，和自身的努力，唐寅在詩文書畫，等方面，都非常的出色。
為了生計的需要，唐寅還應人所求，描繪過大量的色 情畫之類的春宮圖。另外，唐寅在山水畫方面造詣很高。但唐寅是院派這種風格正統(tǒng)的畫法，而不是沈周、文徵明那種文人畫風格，是有特定原因的。唐寅的花鳥作品不多，但不可不提。他擅長水墨寫意花鳥，墨韻明凈、意境高雅。其所繪《雨竹圖》扇面(上海博物館藏)，以濃墨繪近竹，淡墨繪遠竹，筆墨淋漓，氣韻酣暢。這種風格的花鳥畫，無論從題材還是畫法來看，也都是適應社會大眾喜好的需要。
明正德四年(1509年)，唐寅在蘇州城北的宋人章莊簡廢園址上筑室桃花塢，有學圃堂、夢墨亭、竹溪亭、蚊蝶齋等(亦稱唐家園，遺址在今桃花塢大街)。他自稱桃花塢主，曾作《桃花庵歌》，自比采花仙人。他的后半生主要生活在桃花塢，一生中的主要藝術小說詩歌文學作品也產(chǎn)生于此。唐寅坎坷一生，貧困凄苦，享年五十四歲。
記載和存世作品，唐寅曾泛學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，并在不同時期呈不同側重，從而形成不斷變化的階段面貌。大體上說，其書風變化可分為四個時期。第 一時期是30歲以前，他居住家鄉(xiāng)蘇州，與同年齡的文征明交善，甚受文氏影響，故兩人書畫均很接近，唐寅20余歲所繪《黃茅渚小景圖卷》(上海博物館藏)，湖石、平坡、樹叢均極似文氏細筆;書法亦俱從趙孟頫入手，均結體端麗，用筆秀潤，唐寅的《高人深隱圖》上款字，就極似文征明。第 二時期是30歲至36歲，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈藉詩文、書畫謀生，其時書法上追唐人，力求規(guī)范，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏于長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，并吸納隸法，橫筆收尾似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾”，極富力度，如唐寅作于弘治乙丑(1505年)36歲時的《落花詩冊》。第三時期是37歲至45歲，唐寅正值壯年，居住在世外桃源的桃花庵，專心從事自 由自在的詩文書畫創(chuàng)作，生活自得，創(chuàng)作也達到頂峰。其時書法重又歸返趙孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟風貌，以結體俊美婉媚、用筆娟秀流轉的趙體為根基，并融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動的布勢，于秀潤中見遒勁，端美中見靈動。這類風格作品甚多，如作于正德元年(1506年)37歲的《七言律詩軸》(臺北故宮博物院藏)、30余歲的《山路松聲圖軸》(臺北故宮博物院藏)上款題和《行書三絕卷》(丁念先藏)等作品，均呈趙孟頫與李邕相融合的面貌。第四時期是46歲至54歲去世，已屬唐寅晚年，自45歲從江西寧王處裝瘋逃回，他進一步看透了世事，思想更加消沉，行為也更頹放，書法亦變?yōu)槁室?，并吸取了米芾求意取勢的書風，用筆迅捷而勁健，沉著而痛快，八面出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味;同時又融諸家筆法于一體，使結體、用筆均富于變化，并達到了揮灑自如、神機流走的境地。代表作品有50歲以后作的《西洲話舊圖軸》(臺北故宮博物院藏)上款題、《看泉聽風圖軸》(南京博物院藏)上款題等。
只是到了唐寅25歲的時候，父親去世，而在此后的一兩年之內(nèi)，他的母親、妻子、兒子、妹妹也相繼病故。家中突然發(fā)生這樣的變故，也讓唐寅難以承受，頭上已經(jīng)有了白發(fā)。后來在好友祝允明(也就是祝枝山)的規(guī)勸下，唐寅振作精神，潛心讀書，29歲時，他赴南京參加鄉(xiāng)試，獲中第 一名——解元，次年上京趕考，卻因好友徐經(jīng)考試作弊，受到牽連入獄。之后唐寅回到了蘇州，自治仕途無望，便靠賣畫為生，也是在那個時候，創(chuàng)作出了流傳至今的千古名篇《桃花庵歌》。
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