朱元璋率軍渡江后，尤其是攻占金陵后，很多儒士相繼歸附，其中包括大名鼎鼎的劉伯溫、宋濂、朱升等人，但李善長(zhǎng)始終是朱元璋管理團(tuán)隊(duì)中地位最高的文臣，
元至正二十四年（公元1364年）正月，朱元璋在應(yīng)天府自稱吳王，封李善長(zhǎng)為右相國(guó)，徐達(dá)為左相國(guó)，當(dāng)時(shí)右在左上，李善長(zhǎng)在徐達(dá)之上。
吳元年（公元1367年）十月，朱元璋下令百官禮儀改為尚左，改封李善長(zhǎng)為左相國(guó)、徐達(dá)為右相國(guó)，此時(shí)左在右上，李善長(zhǎng)仍在徐達(dá)之上。
登基前，朱元璋因?yàn)橐恍┦仑?zé)怪李善長(zhǎng)，萌生了換相的想法。
楊憲、夏煜等人趁機(jī)攻擊李善長(zhǎng)，對(duì)朱元璋說，李善長(zhǎng)沒有當(dāng)宰相的才能。
朱元璋找劉伯溫商量，詢問他的看法。劉伯溫認(rèn)為，李善長(zhǎng)是勛舊，能調(diào)和諸將，不宜換相。
朱元璋聽后生氣地說：他數(shù)次想害你，你還為他說話。你忠誠勤懇，足以擔(dān)當(dāng)此任。
劉伯溫連忙口頭謝絕，說自己不合適。
朱元璋對(duì)楊憲、夏煜等人說，“善長(zhǎng)雖無宰相才......我既為家主，善長(zhǎng)當(dāng)相我，蓋用勛舊也”（《國(guó)初事跡》）
明朝洪武元年（公元1368年）正月，朱元璋在應(yīng)天登基稱帝，封李善長(zhǎng)為中書省左丞相，徐達(dá)為中書省右丞相。
明朝洪武三年（公元1370年）上半年，李善長(zhǎng)生病，徐達(dá)長(zhǎng)期在外領(lǐng)兵作戰(zhàn)，中書省政務(wù)無人主持，朱元璋再次打算換相。
朱元璋再次征求劉伯溫的意見，先后問楊憲、汪廣洋、胡惟庸是否適合當(dāng)丞相，均被劉伯溫否決。
不過，朱元璋還是提升楊憲為中書省左丞，主持中書省政務(wù) 。
楊憲擅權(quán)專橫，打擊異己，李善長(zhǎng)抓住機(jī)會(huì)，趁機(jī)上奏，最終楊憲被誅。
明朝洪武四年（公元1371）年正月，李善長(zhǎng)病愈，朱元璋令其辭官，任命汪廣洋為中書省右丞相。
那么，朱元璋為何不再讓李善長(zhǎng)當(dāng)中書省丞相呢？可能有以下幾個(gè)原因。
第一，李善長(zhǎng)可能沒有宰相肚里能撐船的海量胸襟。
根據(jù)《明史》的記載，“善長(zhǎng)外寬和，內(nèi)多忮刻”，意思是指，李善長(zhǎng)表面上看起來寬厚溫和，實(shí)際上氣量狹窄，為人刻薄。
隨著武將們征戰(zhàn)在外取得一系列勝利，大明朝的統(tǒng)治疆域越來越廣闊，而作為百官之首的中書省丞相，掌管全國(guó)的行政事務(wù)，更需要具有海納百川的胸懷。
參議李飲冰、楊希圣稍微侵犯李善長(zhǎng)的權(quán)威，李善長(zhǎng)便奏請(qǐng)論罪罷黜。
李善長(zhǎng)的親信、中書省都事李彬貪縱違法，李善長(zhǎng)求情，劉伯溫沒有答應(yīng)，奏請(qǐng)朱元璋批準(zhǔn)后，處斬李彬。
此后，李善長(zhǎng)向朱元璋參奏劉伯溫專權(quán)、不敬神靈，與劉伯溫有舊怨的官員也紛紛中傷劉伯溫，“愬基僇人壇壝下，不敬。諸怨基者亦交譖之”（《明史·列傳·劉基》）。
根據(jù)《明史·李善長(zhǎng)傳》的記載，李善長(zhǎng)因爭(zhēng)論法令而辱罵劉伯溫，劉伯溫內(nèi)心不安，請(qǐng)求告歸鄉(xiāng)里。
李善長(zhǎng)雖然在與楊憲的爭(zhēng)斗中獲勝，劉伯溫也告老還鄉(xiāng)，但是朱元璋卻更加堅(jiān)定了換相的想法。
第二，論文韜武略，李善長(zhǎng)可能比不上劉伯溫、朱升等人。
李善長(zhǎng) “粗持文墨”（明朝王世貞《弇山堂別集》）、“有心計(jì)而無遠(yuǎn)識(shí)”（朱國(guó)楨《皇明開國(guó)功臣傳》）。
元至正二十年（公元1360年）閏五月，陳友諒率軍奔襲應(yīng)天府，朱元璋決定采納劉伯溫的建議，誘敵深入、設(shè)伏聚殲。
朱元璋授意與陳友諒有舊交的康茂才詐降，誘使陳友諒速來。
李善長(zhǎng)對(duì)此大為不解，問道：剛才還對(duì)陳友諒的進(jìn)犯憂慮重重，現(xiàn)在怎么又引誘他快點(diǎn)來呢？“方以寇來為憂，何為更誘致之也？”（《明太祖實(shí)錄》）
朱元璋向他解釋說：如果陳友諒、張士誠二人合兵來攻，我如何抵擋？先擊敗陳友諒，張士誠自然不敢來犯，“使二虜相合，吾何以支？先破此虜，則東寇膽落矣遂”（《明太祖實(shí)錄》）。
元至正二十六（元1366年）七月，朱元璋決定大舉進(jìn)攻張士誠占據(jù)的淮西地區(qū)，李善長(zhǎng)認(rèn)為張士誠實(shí)力尚存，儲(chǔ)備充足，應(yīng)伺機(jī)而動(dòng)。
朱元璋嚴(yán)厲駁斥李善長(zhǎng)，張士誠敗相已露，何需伺機(jī)而動(dòng)？“彼疆域日蹙，長(zhǎng)淮東北之地皆為吾有，吾以勝師臨之，何憂不拔？”（《明太祖實(shí)錄》）。
第三、李善長(zhǎng)能調(diào)和諸將，與淮西武將關(guān)系密切。
李善長(zhǎng)投奔朱元璋后，很重要的工作內(nèi)容便是調(diào)和諸將、供給軍需。
在長(zhǎng)期的相處中，李善長(zhǎng)與淮西武將之間形成信任，關(guān)系密切。
李善長(zhǎng)地位高，有影響力，晚年竟然能向湯和借三名士卒為其營(yíng)建宅第。
李善長(zhǎng)是定遠(yuǎn)人，是最早投奔朱元璋的文臣，是淮西勛舊勢(shì)力中重要的一員。
朱元璋所任命的張昶、楊憲、汪廣洋等非淮西籍文官先后獲罪，劉伯溫最后被胡惟庸下毒害死，淮西勛舊的權(quán)勢(shì)達(dá)到巔峰。
對(duì)于朱元璋而言，李善長(zhǎng)當(dāng)中書省丞相，可能不利于朝堂制衡，可能導(dǎo)致出現(xiàn)淮西勢(shì)力一家獨(dú)大的局面，甚至可能危及皇權(quán)。
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