官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。
常見的官能團(tuán)對應(yīng)關(guān)系如:
鹵代烴:鹵原子(-X),X代表鹵族元素(F,CL,Br,I); 在堿性條件下可以水解生成羥基
醇、酚:羥基(-OH);伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和NaOH反應(yīng)生成水,與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3,二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣
醛:醛基(-CHO); 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基。與氫氣加成生成羥基。
酮:羰基(>C=O);可以與氫氣加成生成羥基
羧酸:羧基(-COOH);酸性,與NaOH反應(yīng)生成水,與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)生成二氧化碳
硝基化合物:硝基(-NO2);
胺:氨基(-NH2). 弱堿性
烯烴:雙鍵(>C=C<)加成反應(yīng)。
炔烴:三鍵(-C≡C-) 加成反應(yīng)
醚:醚鍵(-O-) 可以由醇羥基脫水形成
磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由濃硫酸取代生成
腈:氰基(-CN)
酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基與羥基,醇、酚與羧酸反應(yīng)生成
官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中具有以下5個(gè)方面的作用。
1.決定有機(jī)物的種類
有機(jī)物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團(tuán)和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同,可由下列兩表看出來。
烴的分類法:
烴的衍生物的分類法:
2.產(chǎn)生官能團(tuán)的位置異構(gòu)和種類異構(gòu)
中學(xué)化學(xué)中有機(jī)物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)的種類異構(gòu)三種。對于同類有機(jī)物,由于官能團(tuán)的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團(tuán)的位置異構(gòu),如下面一氯乙烯的8種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu)。
對于同一種原子組成,卻形成了不同的官能團(tuán),從而形成了不同的有機(jī)物類別,這就是官能團(tuán)的種類異構(gòu)。如:相同碳原子數(shù)的醛和酮,相同碳原子數(shù)的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能團(tuán)所造成的有機(jī)物種類不同的異構(gòu)。
3.決定一類或幾類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)
官能團(tuán)對有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。因此,學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì),含有什么官能團(tuán)的有機(jī)物就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),不含有這種官能團(tuán)的有機(jī)物就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識到的一點(diǎn)。例如,醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng);但這不是醛類物質(zhì)所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質(zhì),如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。
4.影響其它基團(tuán)的性質(zhì)
有機(jī)物分子中的基團(tuán)之間存在著相互影響,這包括官能團(tuán)對烴基的影響,烴基對官能團(tuán)的影響,以及含有多官能團(tuán)的物質(zhì)中官能團(tuán)之間的的相互影響。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團(tuán)不同,在酸性上存在差異。
R-OH 中性,不能與NaOH、Na2CO3反應(yīng);
C6H5-OH 極弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氫根)要強(qiáng)。不能使指示劑變色,能與NaOH反應(yīng)。 苯酚還可以和碳酸鈉反應(yīng),生成苯酚鈉與碳酸氫鈉;
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)。
顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子連接一個(gè)氫原子,而酮中羰基碳原子上連接著烴基,故前者具有還原性,后者比較穩(wěn)定,不為弱氧化劑所氧化。
③ 同一分子內(nèi)的原子團(tuán)也相互影響。如苯酚,-OH使苯環(huán)易于取代(致活),苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+)。果糖中,多羥基影響羰基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
由上可知,我們不但可以由有機(jī)物中所含的官能團(tuán)來決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來判斷它所含有的官能團(tuán)。如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個(gè)羥基,故為多羥基醛。
5.有機(jī)物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團(tuán)上
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上,因此,要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上,以便正確地書寫化學(xué)方程式。
如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上,氧化發(fā)生在醛基的碳?xì)滏I上;鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵上,消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳?xì)滏I上;醇的酯化是羥基中的O —H鍵斷裂,取代則是C—O鍵斷裂;加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵(>C=C<)(并不一定是烯烴)的化合物的特有反應(yīng),聚合時(shí),將雙鍵碳上的基團(tuán)上下甩,打開雙鍵中的一鍵后手拉手地連起來。
本站僅提供存儲服務(wù),所有內(nèi)容均由用戶發(fā)布,如發(fā)現(xiàn)有害或侵權(quán)內(nèi)容,請
點(diǎn)擊舉報(bào)。