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煙草香氣成分的分類

煙草香氣成分的分類

煙草和煙氣的化學(xué)成分眾多。20世紀(jì)70年代以來,由于分析測試技術(shù)的發(fā)展,煙葉和煙氣成分不斷發(fā)現(xiàn)。1996年Green報道,煙葉和煙氣中化學(xué)成分的總數(shù)達(dá)6600種,其中煙葉中有3800種,煙氣中有3900種,煙氣中獨(dú)有的有2800;2008年Rodgman和Perfetti報道煙葉和畑氣中化學(xué)成分的總數(shù)達(dá)8430種,其中煙葉中有4992種,煙氣中有5311種,其中有1879種在煙葉和煙氣中同時存在;這些化學(xué)成分中約有1/3與煙葉和煙氣的香味有不同程度的關(guān)系,有些香氣明顯,有些香氣較弱,有些是產(chǎn)生香氣成分的前體物和中間產(chǎn)物,有些則起和順煙氣、增加香氣效果的作用。

香氣成分是指分子質(zhì)量小,具有揮發(fā)性,可以作用于人的嗅覺器官,使人產(chǎn)生愉悅感覺的化學(xué)成分。根據(jù)香味的生理作用原理,具有香氣的物質(zhì)應(yīng)有下列基本條件:

(1)必須有足夠的揮發(fā)性,以便其蒸氣到達(dá)鼻腔。

(2)必須有很小的水溶性,以便能通過覆蓋在嗅覺中心區(qū)域神經(jīng)末梢上的潮濕層(黏液)。

(3)必須具備在脂類中的可溶性,以便透過形成神經(jīng)細(xì)胞末端表面膜的脂肪層。有些低分子有機(jī)物只溶于水而不溶于脂,所以幾乎無氣味。

(4)具有某些原子或原子團(tuán)(發(fā)香團(tuán)),只有分子的幾何形狀與特定形狀的感受器位置相吻合時,才能感受到一定的香味。

煙葉和煙氣的香味是多種微量香氣成分共同作用的結(jié)果,不同香氣成分具有不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì),因而對人的嗅覺產(chǎn)生不同的刺激作用,形成不同的嗅覺反應(yīng),對總體香氣的量、質(zhì)、型有不同的貢獻(xiàn)。

與其他香料植物相比,煙葉的香味有以下特點:

一是香味物質(zhì)眾多,無法用單一的化學(xué)成分進(jìn)行描述;

二是組成成分復(fù)雜,既包括碳氧化合物,又包括含氮 化合物,既可由普通的食品營養(yǎng)成分如糖類、氨基酸產(chǎn)生,又可由一般的香料成分如萜烯類產(chǎn)生;

三是煙葉的燃燒可產(chǎn)生大量香氣成分和怡人的香氣,其他植物的葉片燃燒后很難讓人接受。

深入了解煙葉和煙氣香氣成分的種類、組成和香味特點對有針對性地采取措施提高煙葉香味品質(zhì)具有重要意義。

香氣成分有不同的分類方法,可歸納為按化學(xué)功能團(tuán)分類、按香氣前體物分類和按二者混合分類的方法。

一、按功能團(tuán)分類

在香氣成分的分子里,有雙鍵結(jié)合、-OH、-CO、-NH2、-SH等致香基團(tuán),或稱為香基的特定功能團(tuán),這些功能團(tuán)可以給人們的嗅覺器官以不同的刺激,產(chǎn)生不同的香味。一般情況下,具有相同功能團(tuán)的香氣成分常常具有相同或相似的產(chǎn)生途徑和香味特點。下列功能團(tuán)被認(rèn)為是具有致香性的主要基團(tuán)。

醇-OH 硫醇-SH 酚-OH 醚-O- 酮-CO 醛-CHO

酯-COO 羧酸-COOH 硝基-NO2 硫醚-S- 氨基-NH2 腈-CH

內(nèi)酯-CO-O 異腈-NC 異硫氰-NCS 硫氰-SCN

許多從事香氣化學(xué)研究的學(xué)者們,從香氣化學(xué)結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系出發(fā),把香氣成分分為酸類、醇類、醛類、酮類、酯類、內(nèi)酯類、酚類、氮雜環(huán)類(吡咯、吡啶、吡嗪)等不同類型。1976年R.A.Lloyd等采用核磁共振、質(zhì)譜、紅外光譜等方法,對烤煙煙葉香精和精油中的香氣成分進(jìn)行了分離鑒定,共得到323種香氣成分,根據(jù)分子中的功能團(tuán),將香氣成分分為12類。

羧酸類

48種

酰胺類

11種

醇類

33種

醛類

20種

酸酐類

2種

酯類

48種

醚類

9種

亞胺類

10種

酮類

78種

內(nèi)酯類

39種

酚類

10種

氮雜環(huán)類

15種

二、按香氣前體物分類

煙葉的香氣成分一般不是煙草碳、氮等基本代謝過程的直接產(chǎn)物,而是先通過次生代謝合成脂類、萜類等不具有揮發(fā)性的大分子化合物,然后進(jìn)一步在酶或非酶作用下分解轉(zhuǎn)化而形成的。一種香氣前體物可以形成特定的香氣成分。按照香氣成分和香氣前體物的關(guān)系可把香氣成分分成以下幾類。

1、異戊間二烯類和降異戊二烯類

包括類胡蘿卜素、無環(huán)類異戊間二烯、帶環(huán)的類胡蘿卜素降解化合物、無環(huán)的類胡蘿卜素降解化合物、雙萜類、降賴百當(dāng)類、碳環(huán)的倍半烯和單萜烯。煙葉在成熟和調(diào)制過程中,類胡蘿卜素、西柏三烯萜醇等大分子化合物碳鏈氧化斷裂,直接形成或進(jìn)一步轉(zhuǎn)化形成醛、酮、酸類揮發(fā)性成分,其中包括許多重要的香氣成分。如4,6,8-巨豆三烯-3-酮異構(gòu)體、3-氧代紫羅蘭醇、大馬士酮、紫羅蘭酮、二氫物猴桃內(nèi)酯、茄酮等。

2、類脂的代謝產(chǎn)物(包括從類脂衍生的低分子質(zhì)量化合物)

包括甘油酯類、糖酯類、 磷脂類、神經(jīng)鞘脂類等的降解產(chǎn)物。如蔗糖酯(SE)是香料煙和部分雪茄煙特有的一種酯類化合物。在煙葉成熟和調(diào)制的過程中,蔗糖酯水解產(chǎn)生葡萄糖酯,如三乙酰葡萄糖吡喃糖苷和四乙酰葡菊糖吡喃糖苷。進(jìn)一步水解產(chǎn)生揮發(fā)性酸類物質(zhì),它們是香料煙重要的香味物質(zhì)異戊酸、甲基戊酸的前體物。

3、糖和氨基酸非酶棕色化反應(yīng)產(chǎn)物

這類香氣物質(zhì)包括氮雜環(huán)類的吡咯、吡啶、吡嗪類衍生物以及呋喃、酸類和羰基化合物等。

4、生物堿及其轉(zhuǎn)化產(chǎn)物

主要是氮雜環(huán)類的香氣成分。

5、苯丙氨酸和木質(zhì)素代謝產(chǎn)物

主要有苯甲醛、苯甲醇、苯乙醛、苯乙醇、2-呋喃甲醛

三、混合分類

我國將煙葉和煙氣中的香氣物質(zhì)歸納為5類。

1、揮發(fā)性醇類、醛類、樹脂、酮類、低級脂肪酸及脂類

這些物質(zhì)大多是煙葉中揮發(fā)性芳香油的組成成分。

2、類胡蘿卜素和非環(huán)萜烯及其降解產(chǎn)物

在煙葉中這類物質(zhì)有近100種。其中30%是非萜烯降解產(chǎn)物,70%是類胡蘿卜素的降解產(chǎn)物。

3、類西柏烷類、巨環(huán)萜烯及其降解產(chǎn)物

如西柏三烯二醇是鮮煙蠟質(zhì)的主要成分,生成醇類、酮類、醛類等香氣成分。

4、賴百當(dāng)類雙萜烯及其降解產(chǎn)物

這類物質(zhì)主要存在于香料煙中,是葉面分泌物的成分。

5、氨基酸與糖的非酶棕色化反應(yīng)生成的化合物

已發(fā)現(xiàn)的香味成分主要有酸類、醛類、酮類、吡咯、吡啶、吡嗪等類。

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