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噻呋酰胺簡(jiǎn)析

2022.07.10 陜西

噻呋酰胺 (thifluzamide)，化學(xué)名稱為 2'，6'-二溴-2-甲基-4'-三氟甲氧基-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酰苯胺，是由美國(guó)孟山都公司開發(fā)的噻唑酰胺類殺菌劑，商品名為滿穗。

噻呋酰胺1992 年在英國(guó)布賴頓植保會(huì)議上報(bào)道，最初由孟山都公司開發(fā)，1994 年賣給了羅姆-哈斯 (現(xiàn)陶氏益農(nóng)) 公司，2010 年 1 月日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社收購了噻呋酰胺的全球業(yè)務(wù)，陶氏益農(nóng)和日產(chǎn)化學(xué)生產(chǎn)。

2012 年噻呋酰胺專利保護(hù)到期后，國(guó)內(nèi)企業(yè)爭(zhēng)相登記，多數(shù)產(chǎn)品已獲得登記，陸續(xù)進(jìn)入市場(chǎng)。盡管當(dāng)時(shí)企業(yè)普遍看好噻呋酰胺的市場(chǎng)前景，但其在國(guó)內(nèi)的市場(chǎng)份額仍然寥寥。

噻呋酰胺的分子式為C13H6Br2F6N2O2S，CAS登錄號(hào)：13000-40-7，結(jié)構(gòu)式如下：

作用機(jī)理

噻呋酰胺和其他琥珀酸脫氫酶抑制劑作用機(jī)理相同，即在真菌三羧酸循環(huán)中抑制琥珀酸脫氫酶的合成?？煞乐味喾N植物病害，特別是擔(dān)子菌絲核菌屬真菌所引起的病害，同時(shí)具有內(nèi)吸性傳導(dǎo)性。

靶標(biāo)作物

噻呋酰胺通常用于防治由擔(dān)子菌引起的病害，對(duì)水稻、馬鈴薯、玉米、草坪上由絲核核菌引起的病害有特效。其噻呋酰胺 240g/l SC 劑型主要用于防治立枯絲核菌引起的水稻紋枯病，推薦用量為50-150g/hm2。噻呋酰胺在水稻上應(yīng)用不僅安全，并且有促進(jìn)水稻株高的功效，同時(shí)還可以對(duì)莖稈生長(zhǎng)也有一定效果，應(yīng)用噻呋酰胺后水稻收獲期前莖稈青，籽粒黃，顯著促進(jìn)水稻生長(zhǎng)。

另外，噻呋鮮胺對(duì)花生白絹病也有很好的防效，但是在國(guó)內(nèi)也沒有廣泛推廣。

國(guó)內(nèi)登記情況

噻呋酰胺專利幾經(jīng)周折，到日產(chǎn)化學(xué)手中，但日產(chǎn)化學(xué)對(duì)于產(chǎn)品的推廣并不成功，目前國(guó)內(nèi)企業(yè)在其專利到期后大量申請(qǐng)登記和專利。2012年大批國(guó)內(nèi)企業(yè)取得了關(guān)于噻呋酰胺的44個(gè)專利，而到2018年，僅取得了5個(gè)專利。

國(guó)內(nèi)目前有噻呋酰胺相關(guān)原藥登記22個(gè)。康喬，鹽城利民和浙江宇龍等企業(yè)目前均有生產(chǎn)。

其制劑單劑國(guó)內(nèi)有登記108個(gè)，主要?jiǎng)┬蜑?240g/L SC 和 50% WDG。主要防治對(duì)象為水稻紋枯病。

國(guó)內(nèi)有復(fù)配登記106個(gè)，主流仍然是與咪鮮胺，己唑醇，三環(huán)唑等復(fù)配，靶標(biāo)仍然是水稻紋枯病。

其與噻蟲嗪和噻蟲胺等殺蟲劑；咯菌腈，嘧菌酯等殺菌劑三元復(fù)配用作種衣劑。

合成工藝

三氟乙酰乙酸乙酯經(jīng)氯氣低溫氯化［1-2］或硫酰氯或三氯化磷氯化［3-4］得 2- 氯-4，4，4-三氟乙酰乙酸乙酯B，回流條件下 B 與硫代乙酰胺在乙腈［5-6］或 DMF［7］或者乙酸［8］中環(huán)合，得 2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸乙酯( C) ，C 在堿性條件下水解，再酸化，得 2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸 D［9］。回流下 D 經(jīng)氯化亞砜或固體光氣氯化得到 2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酰氯 E。E 與三氟甲氧基鄰二溴苯胺在甲苯［10］或二甲苯［11］中回流反應(yīng)，得到噻氟酰胺 F。