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蚜蟲俗稱膩蟲、蜜蟲等，為半翅目蚜科害蟲，是我們?cè)谵r(nóng)業(yè)生產(chǎn)中常見的一種害蟲。目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的蚜蟲總共有10個(gè)科約4400種，其中大約有250種是對(duì)農(nóng)林業(yè)和園藝業(yè)危害嚴(yán)重的害蟲，例如桃蚜、棉蚜、蘋果黃蚜等。蚜蟲的個(gè)頭很小，但是對(duì)于作物的危害卻是一點(diǎn)也不小，其最根本的原因在于繁殖快、很容易產(chǎn)生抗藥性?；诖耍乐蔚乃巹┮彩窃谥鹉瓴粩喔?，從60年代的有機(jī)磷類，到80年代氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類，再到后來(lái)新煙堿類以及現(xiàn)在吡蚜酮、季酮酸類等。本期筆者給大家介紹一款全新的殺蟲劑，為防治抗性刺吸式害蟲提供了新的藥劑輪換和混配工具，這個(gè)產(chǎn)品就是雙丙環(huán)蟲酯。
雙丙環(huán)蟲酯（開發(fā)代號(hào)：ME5343）為丙烯類（pyropenes）化合物，由天然真菌發(fā)酵而成，是日本明治制果藥業(yè)株式會(huì)社和日本北里研究所共同研發(fā)的一種全新結(jié)構(gòu)且具有全新作用機(jī)制的生物源殺蟲劑。以觸殺和胃毒作用為主，無(wú)內(nèi)吸性，主要用于防治抗性蚜蟲、飛虱、煙粉虱、白粉虱、薊馬、葉蟬、木虱等多種刺吸式口器害蟲，具有殺蟲譜廣，見效快、活性高、無(wú)抗藥性、毒性低等特點(diǎn)。既可葉面處理，也可種子處理或土壤處理。
理化性質(zhì)
雙丙環(huán)蟲酯英文通用名：Afidopyropen；CAS號(hào)：915972-17-7；分子式：C33H39NO9；分子量：593.7；
化學(xué)名稱: [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(環(huán)丙基羰基氧)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基-4,6a,12b-三甲基-11-氧雜-9-(3-吡啶基)-2H,11H-苯并[f]吡喃[4,3-b]色滿-4-基]甲基環(huán)丙烷羧酸酯；
結(jié)構(gòu)式如圖1。
圖1雙丙環(huán)蟲酯的結(jié)構(gòu)式
理化性質(zhì)
外觀：黃色固體粉末，無(wú)味；
熔點(diǎn)：147.3~160℃；
蒸氣壓：＜9.9×10-6 Pa（25℃），＜1.5×10-5 Pa(50℃)；
pH(23℃)：5.3(1%純水溶液)，5.8(1% CIPAC標(biāo)準(zhǔn)硬水D溶液)；
分配系數(shù)(正辛醇/水)：log Pow 3.45(25±1℃)；
Henry常數(shù)：＜2.34×10-4 Pa·m3/mol；
密度：1.300 g/cm3 (20℃)；
水中溶解度(g/L，20℃) ：2.51×10-2；
有機(jī)溶劑中的溶解度(g/L，20℃) ：正己烷7.66×10-3，甲苯5.54，二氯甲烷＞500，丙酮＞500，甲醇＞500，乙酸乙酯＞500；水解半衰期(25℃，pH 4或7):DT50＞1年；
不易燃，不易被氧化。
毒 性
哺乳動(dòng)物毒性：大鼠急性經(jīng)口經(jīng)皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5.48mg/L，對(duì)兔眼睛有輕微的刺激性，對(duì)兔皮膚無(wú)刺激性，對(duì)豚鼠皮膚無(wú)致敏性。此外，無(wú)致癌性、遺傳和神經(jīng)毒性。
生態(tài)毒性：斑胸草雀(zebra finch)LD50=366 mg/kg體重，北美鶉LC50=527 mg/kg；鯉魚(Cyprinus carpio)96 h LC50=18.0 mg/L，虹鱒96 h LC50＞21.3 mg/L；大型蚤(Daphnia magna)48 h EC50=8.0 mg/L，糠蝦(mysid shrimp)96 h L(E)C50=4.4 mg/L，東方牡蠣(eastern oyster)96 h L(E)C50 =2.17 mg/L；搖蚊(Chironomus)幼蟲48 h EC50=99.0 μg/L，綠藻(Raphidocelis subcapitata)72 h ErC50=48,000 μg/L；蚯蚓LC50＞1,000 mg/kg土壤。雙丙環(huán)蟲酯對(duì)傳粉昆蟲和有益昆蟲安全，對(duì)蜜蜂的急性毒性：成蟲經(jīng)口96 h LD50＞100 μg/只，接觸96 h LC50＞200 μg/只，幼蟲經(jīng)口96 h LD50=55.9 μg/只；對(duì)寄生蜂(parasitic wasp)LR50=78.1 g/hm2，捕食螨LR50=140.4 g/hm2。
作用機(jī)制
國(guó)際殺蟲劑抗性行動(dòng)委員會(huì)（IRAC）將雙丙環(huán)蟲酯歸類為9D組，且是此亞組唯一的成員，與9B組（吡蚜酮以及氟喹酮）同屬弦音器TRPV通道調(diào)節(jié)劑。
其作用機(jī)制主要是通過(guò)干擾昆蟲弦音器的功能，導(dǎo)致昆蟲對(duì)重力、平衡、聲音、位置和運(yùn)動(dòng)等失去感應(yīng)，使昆蟲耳聾、喪失協(xié)調(diào)和方向感，進(jìn)而不能取食，失水，最終饑餓而死。
產(chǎn)品亮點(diǎn)
（1）應(yīng)用廣泛。雙丙環(huán)蟲酯可用于蔬菜、果樹、中耕作物及觀賞植物等多種作物上防治蚜蟲、稻飛虱、白粉虱、煙粉虱、薊馬、葉蟬、木虱等多種害蟲，尤其對(duì)抗性煙粉虱、白粉虱、蚜蟲特效；
（2）速效性好。雙丙環(huán)蟲酯是一種昆蟲攝食阻滯劑，刺吸式害蟲一旦取食含有該藥劑的食物，可在幾秒鐘之內(nèi)產(chǎn)生阻滯作用，將害蟲擊倒，使害蟲不能再取食，最終在1～2天內(nèi)因饑餓而死。有效降低因昆蟲介體傳播的病毒病和細(xì)菌性病害；
（3）持效期長(zhǎng)。雙丙環(huán)蟲酯具有優(yōu)秀的葉片滲透能力，對(duì)害蟲的多種蟲態(tài)有效（對(duì)卵無(wú)效），其劑型獨(dú)特，耐雨水沖刷，據(jù)試驗(yàn)對(duì)蚜蟲、煙粉虱、白粉虱等害蟲持效期可達(dá)21天左右；
（4）低毒環(huán)保。雙丙環(huán)蟲酯對(duì)哺乳動(dòng)物、魚、鳥類、蜜蜂和捕食性昆蟲低毒，對(duì)非靶標(biāo)動(dòng)物（如捕食螨、寄生蜂、草蛉、赤眼蜂、瓢蟲和蚯蚓等）和陸生植物安全。
化合物專利
2008年3月10日，日本明治制果藥業(yè)株式會(huì)社在歐洲、中國(guó)、美國(guó)等國(guó)家和地區(qū)申請(qǐng)了雙丙環(huán)蟲酯的化合物專利保護(hù)，這些專利都將于2028年3月到期。
表1 雙丙環(huán)蟲酯專利情況
產(chǎn)品登記及上市
早在2010年，巴斯夫與明治制果就達(dá)成協(xié)議，共同開發(fā)基于雙丙環(huán)蟲酯的產(chǎn)品。根據(jù)協(xié)議，明治制果保留了日本、中國(guó)臺(tái)灣和韓國(guó)的市場(chǎng)開發(fā)權(quán)，巴斯夫則獲得了除此之外的其他市場(chǎng)的全球開發(fā)和銷售專有權(quán)。如今雙丙環(huán)蟲酯已在澳大利亞、美國(guó)、加拿大、中國(guó)等國(guó)登記和上市。
歐盟：暫未批準(zhǔn)登記。
巴西：暫未批準(zhǔn)登記。
澳大利亞：2018年4月18日，澳大利亞農(nóng)藥和獸藥管理局（APVMA）批準(zhǔn)登記了巴斯夫的殺蟲劑Versys?（100 g/L 雙丙環(huán)蟲酯DC），這是雙丙環(huán)蟲酯在全球的首個(gè)登記，同年首次上市。
美國(guó)：2018年9月10日，美國(guó)環(huán)保署（EPA）批準(zhǔn)登記了基于雙丙環(huán)蟲酯的4個(gè)產(chǎn)品：94.32%雙丙環(huán)蟲酯原藥、4.89%雙丙環(huán)蟲酯DC（商品名：Sefina?）、9.78%雙丙環(huán)蟲酯DC（商品名：Ventigra?）以及9.78%雙丙環(huán)蟲酯DC（商品名：Versys?）。
加拿大：2018年11月29日，巴斯夫在加拿大登記了基于雙丙環(huán)蟲酯的4個(gè)產(chǎn)品：94.32%雙丙環(huán)蟲酯原藥、50克/升雙丙環(huán)蟲酯DC（商品名：Sefina?）、100克/升雙丙環(huán)蟲酯DC（商品名：Versys?）以及100克/升雙丙環(huán)蟲酯DC（商品名：Ventigra?）。
中國(guó)：2019年，雙丙環(huán)蟲酯在中國(guó)登記和上市，用于防治多種作物上的煙粉虱和蚜蟲，商品名分別為：英威、英雷。經(jīng)中國(guó)農(nóng)藥信息網(wǎng)查詢，目前國(guó)內(nèi)雙丙環(huán)蟲酯登記情況如下：
雙丙環(huán)蟲酯作用機(jī)理獨(dú)特，與現(xiàn)有殺蟲劑不存在交互抗性，可用于防治對(duì)有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類、新煙堿類和吡蚜酮產(chǎn)生抗性的害蟲。自2013年以來(lái)，以歐盟為首的多個(gè)國(guó)家和地區(qū)對(duì)傳統(tǒng)新煙堿類殺蟲劑實(shí)施禁限用政策，為雙丙環(huán)蟲酯騰出了部分市場(chǎng)空間與機(jī)遇。隨著在各國(guó)登記的陸續(xù)獲批以及進(jìn)一步的研究開發(fā)，雙丙環(huán)蟲酯未來(lái)市場(chǎng)可期。
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