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【Chem. Sci.】鏈烷輔助的銅催化交叉C-O偶聯(lián)

2022.01.08

過去，銅催化的偶聯(lián)反應(yīng)的種類繁多，可能涉及Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）等中間體和不同的反應(yīng)途徑。

銅在偶聯(lián)反應(yīng)的各個階段中的配位環(huán)境也可能會非常不同，并且在催化循環(huán)中改變銅的配位特性，將是開發(fā)高效銅催化劑的關(guān)鍵。

對于配位飽和的銅預(yù)催化劑，將先發(fā)生絡(luò)合物的配體解離以產(chǎn)生活性催化劑。但是，開放式配位位點(diǎn)的存在，則使得活性催化劑有著發(fā)生副反應(yīng)的可能性。

圖片來源：Chem. Sci.

另一種催化方法是使用螯合、半不穩(wěn)定的配體，較強(qiáng)的配體可充當(dāng)銅中心的錨點(diǎn)，而較弱的配體選項(xiàng)則可輕松解離并重新配位，以實(shí)現(xiàn)底物轉(zhuǎn)化和預(yù)催化劑再生。

最近，香港大學(xué)的Ho Yu Au-Yeung教授，使用了含鏈烷的菲咯啉配體所支持的銅（I）絡(luò)合物，進(jìn)行對酚和溴代二羰基的C(sp3)-O的脫氫交叉偶聯(lián)反應(yīng)，并將相關(guān)研究成果發(fā)表在Chem. Sci.上。

圖片來源：Chem. Sci.

從該研究使用的配體可見，菲咯啉通過鏈烷的機(jī)械鍵互鎖，使得具有開放式銅配位位點(diǎn)的活性催化劑僅能短暫暴露出來，并且在底物轉(zhuǎn)化后可以快速再生穩(wěn)定回配位飽和的Cu（I）預(yù)催化劑。

圖片來源：Chem. Sci.

再將其與非互鎖的一般菲咯啉Cu（I）絡(luò)合物相比，鏈烷負(fù)載的Cu（I）催化反應(yīng)，反應(yīng)效果高，底物范圍廣，且還可用于克級轉(zhuǎn)化，且不會顯著降低催化活性。

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