北宋詞壇，在東坡高舉豪放派旗幟之前，能與柳永齊名者，大約只有張先一人。張先，字子野，烏程（今浙江湖州）人，天圣八年與歐陽修同榜登第，座主均為晏殊。后以曾知安州即安陸郡，時人皆稱“張安陸”。張先初以詩名，東坡《題張子野詩集后》一文中有“張子野詩筆老妙，歌詞乃其余技耳”之評，并舉張先與其和詩“愁似鰥魚知夜永，懶同蝴蝶為春忙”之句，譽為“追配古人”，且有“世俗但稱其歌詞”之嘆。這倒與當下世人只知有張先詞不知有子野詩的認知相符，不過東坡之嘆，是感慨張先后來詞名遠勝詩名；如今之嘆，是可惜張先詩作絕大多數(shù)均已亡佚，今存世僅二十余首，與其近兩百首傳世詞作相比，自不可同日而語。
張先詞名極盛，以詞作佳句得美名與稱號頗多。初時人稱“張三中”，以其《行香子》一詞中有“心中事，眼中淚，意中人”之句，后因自栩平生最得意三句詞中均有一“影”字，故人稱“張三影”：一者，《天仙子》之“云破月來花弄影”；二者，《歸朝歡》之“嬌柔懶起，簾壓卷花影”；三者，《剪牡丹》“柳徑無人，墜風絮無影”。其實一卷張先詞，影影綽綽之處又何止三句，“棹影輕于水底云”（《南鄉(xiāng)子》），“花影閑相照”（《謝池春漫》），“無數(shù)楊花過無影”（《木蘭花》），“隔簾燈影閉門時，此情風月知”（《醉桃源》）“高鬟照影翠煙搖”（《西江月》），“猶有花上月，清影徘徊”（《宴春臺慢》）等比比皆是，堪稱“影”詞第一人。此外，張先還有一首號稱壓卷之作的《一叢花令》，因同年歐陽修大愛其末句“沉思細恨，不如桃杏，猶解嫁東風”，被歐公戲稱之為“桃杏嫁東風郎中”。
張先仕途平淡，官階最高僅為郎中。晚年以耄耋高齡游歷于杭州、湖州之間時，恰與在當?shù)貫楣俚奶K軾成為忘年之交（張先較蘇軾年長四十七歲之多），兩人之間交往甚篤，詩詞酬和頗多，蘇軾詩集中便有多首與張先的和詩，如《和致仕張郎中春晝》中“苦藏難沒是詩名”和“細琢歌詞穩(wěn)稱聲”之句，便是直寫東坡對張先詩詞之名的推崇。而詞作之間的酬唱尤多，其中有兩人跨度十五年之久的前后“六客詞”兩首，堪稱一段詞壇佳話。
熙寧七年，蘇軾罷杭州通判，知密州軍州事，張先與楊繪（字元素）、陳舜俞（字令舉）二人約，相送蘇軾，并同訪李常（字公擇）、劉述（字孝叔）于吳興（湖州），張先即席寫下一首《定風波》，史稱“前六客詞”：
西閣名臣奉詔行，南床吏部錦衣榮。中有瀛仙賓與主，相遇，平津選首更神清。
溪上玉樓同宴喜，歡醉，對堤杯葉惜秋英。盡道賢人聚吳分，試問，也應旁有老人星。
元佑六年，蘇軾除龍圖閣學士再知杭州，會張詢（字仲謀）、曹輔（字子方）、劉景文（字季孫）、蘇堅（字伯固）、張弼（字秉道）于吳興時，舊地重游，撫今追昔，憶起十五年前與張先等五人相聚場景，感念昔日五人均已亡故，寫下另外一首《定風波》，史稱“后六客詞”：
月滿苕溪照夜堂，五星一老斗光芒。十五年間真夢里，何事？長庚對月獨凄涼。
綠鬢蒼顏同一醉，還是，六人吟笑水云鄉(xiāng)。賓主談鋒誰得似？看取，曹劉今對兩蘇張。
對照來讀，張先詞中“對堤杯葉惜秋英”的依依惜別與東坡詞中“長庚對月獨凄涼”的緬懷逝友之情躍然紙上。其時，張先已亡故四年，東坡對忘年之交的思念仍無處不在，這與他當年在《祭張子野文》中的至情悼文如出一轍：“清詩絕俗,甚典而麗”與“微詞宛轉，蓋詩之裔”兩句，分別是對張先詩詞地位的蓋棺定論，“歡欣忘年，脫略苛細”與“死生一訣,流涕挽袂”兩句，則是對兩人忘年之交的追憶和悼念，“人亡琴廢，帳空鶴唳”，更有伯牙子期知音難覓之嘆。至于后來人傳說東坡戲謔張先的那句“一樹梨花壓海棠”，只能看作小說家言一笑而過，當不得真。
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