就當(dāng)時(shí)全國(guó)形勢(shì)而言，南北紅巾軍雖一度轟轟烈烈，但多得地不能守，元朝軍隊(duì)和各地地主武裝雖受到猛烈打擊，仍具有一定的實(shí)力，以致對(duì)起義軍各個(gè)擊破，迫使南北紅巾軍轉(zhuǎn)入戰(zhàn)略防御階段。而張士誠卻在全國(guó)起義轉(zhuǎn)入低潮時(shí)崛起于淮東，且占據(jù)運(yùn)河要道，嚴(yán)重影響江南財(cái)富和糧食通過運(yùn)河北運(yùn)大都，等于掐斷了元廷的財(cái)源，因而出兵高郵已迫在眉睫。
十四年九月，元順帝命右丞相脫脫親自掛帥出師高郵。脫脫總制諸王各愛馬、諸省各翼軍馬，董督總兵、領(lǐng)兵大小官將，號(hào)稱百萬，出師之盛，從未有過。由此可見，元廷對(duì)奪回運(yùn)河補(bǔ)給線何等重視。脫脫一路浩浩蕩蕩， 至十一月抵達(dá)高郵前線，士誠兵力不濟(jì)，連戰(zhàn)皆敗，“兵圍郵，日事攻擊，矢石雨注，城中幾不支，日議降附，又恐罪在不赦”（《庚申外史》卷上）。元軍又連破六合、鹽城、興化等地，高郵城破也指日可待。這時(shí)，脫脫“以士卒勞苦，視賊以釜魚罟兔，何可逃免，姑俟明日進(jìn)兵，破之決矣”（長(zhǎng)谷真逸：《農(nóng)田余話》）。豈料京城里的佞臣哈麻一伙，因與脫脫不和，乘機(jī)唆使監(jiān)察御史彈劾脫脫“出師三月，略無寸功，傾國(guó)家之財(cái)以為己用，半朝廷之官以為自隨”（《元史·順帝紀(jì)》）?；栌沟脑樀劬瓜铝钕髅撁摫鴻?quán)，以河南行省左丞相太不花、中書平章政事月闊察兒、知樞密院事雪雪代將其 兵。詔書到后，前線元軍大亂，“諸軍潰散，叛而資寇者有之”（《農(nóng)田余話》）。張士誠不戰(zhàn)而勝，客觀上使高郵之役成為元末農(nóng)民大起義的重要轉(zhuǎn)折點(diǎn)。因?yàn)榘偃f元軍是元廷費(fèi)了好大氣力糾集而成的主力，竟因臨陣易帥， 不戰(zhàn)而潰。從此，元軍主力喪失大半，再也沒有力量糾集如此眾多的軍隊(duì)來 鎮(zhèn)壓起義軍，而只能主要依靠地主武裝來維持危局，元朝對(duì)起義軍的優(yōu)勢(shì)轉(zhuǎn)而成為劣勢(shì)；高郵之役的勝利成為南北紅巾軍重新組織力量，掀起更大規(guī)模 的反元武裝斗爭(zhēng)的轉(zhuǎn)機(jī)。之后不久，劉福通迎韓林兒于碭山夾河，建大宋政權(quán)于亳州（今屬安徽）；倪文俊連戰(zhàn)皆捷，重建天完政權(quán)于漢陽。
高郵之役后，元廷又轉(zhuǎn)而采取招安手法來對(duì)付張士誠。至正十五年（1355）四月，命翰林待制烏馬兒、集賢待制孫 赴高郵招安，士誠不降。 五月，元又命淮南行省平章政事咬住、淮東廉訪使王也先迭兒赴高郵招安， 士誠亦未降。
是時(shí)，江陰石牌有朱英（一作朱定）者聚眾反元，元遣江浙行省參政納麟哈剌討之。朱英得知張士誠據(jù)高郵，乃遣人引張士誠兵南下。當(dāng)時(shí)，淮東遇饑荒，士誠決意南下占領(lǐng)江南富庶之地。十五年冬，士誠遣其弟士德率軍自通州（今江蘇南通）渡江，次年正月破福山港，福山有曹氏，富甲縣中，
士德率軍縱掠一空。進(jìn)破常熟。二月，士德率三四千人攻平江（今江蘇蘇州）， 元江浙行省參政脫因、平江達(dá)魯花赤哈散沙、平江總管貢師泰等兵敗，士德率軍緣北門城而入，遂據(jù)有平江城，脫因被殺，哈散沙自刎死，貢師泰等逃 遁。未幾，昆山、嘉定、崇明皆降。
至正十六年（1356）三月，張士誠自高郵抵平江，改平江路為隆平府，據(jù)以為都，以承天寺為王宮，立省、院、六部、百司，設(shè)學(xué)士員，開宏文館， 使將吏子弟、民間優(yōu)秀子弟入學(xué)其中；設(shè)禮賢館，招四方儒士居之；籍戶部田賦，皆仍元舊，免逋欠，賜當(dāng)年田租十之四及往年粟、帛給貧民；設(shè)郡勸 農(nóng)使、縣勸農(nóng)慰，講修水利。以陰陽術(shù)人李行素為丞相，士德為平章，蔣輝為右丞，潘元明為左丞，史文炳為樞密院同知，鍛工周仁為隆平太守。
周政權(quán)移到平江后，軍事上一度進(jìn)展順利。是年二月，張軍攻松江，守將王與敬元帥降，達(dá)識(shí)貼睦邇命苗軍楊完者破城，苗軍“掠?jì)D女，劫貨財(cái)，殘忍貪穢，慘不忍言”。“苗軍恣肆檢刮，截人耳鼻，城中女婦多為淫污。 房舍間有存者，皆為焚毀，靡有孑遺。居民兩遭鋒鏑，死者填街塞巷，水為不流”（《輟耕錄》卷三○《松江之變》）。四月，士誠遣其將史文炳來攻城，苗軍逃遁。當(dāng)?shù)厝罕妼?duì)元朝殘暴統(tǒng)治極為不滿，曾對(duì)張士誠軍隊(duì)寄予厚望，張軍攻松江之前，松江城內(nèi)曾有民謠曰：“滿城都是火，官府四散躲； 城里無一人，張軍府上坐”（《輟耕錄》卷九）。后苗軍蹂躪松江等地，民謠曰：“死不怨泰州張，生不謝寶慶楊”（姚桐壽：《樂郊私語》）。張軍連克無錫、常州。七月，破杭州，元江浙行省平章左答納失里戰(zhàn)死，左丞相達(dá)識(shí)貼睦邇逃遁。未幾，苗軍楊完者又收復(fù)杭州。張軍屢攻嘉興，皆敗于苗 軍。
與此同時(shí)，朱元璋已攻占集慶（今江蘇南京），勢(shì)力向東擴(kuò)展，與張軍開始接觸。六月，朱元璋遣楊憲通好于士誠，提出“睦鄰守國(guó)，保境息民”的主張。士誠躊躇滿志，根本不把朱元璋放在眼里，得書不悅，竟拘留楊憲不遣。七月，張士誠遣兵攻鎮(zhèn)江，為朱軍擊敗。元璋遣其將徐達(dá)攻常州，士誠軍大敗，張、鮑二將軍被俘。士誠懼，遣使孫君壽向元璋請(qǐng)和并愿歲輸糧20萬石、黃金500兩、白銀300斤，以為犒軍之資。元璋復(fù)書譴責(zé)士誠，士誠得書不報(bào)。
至正十七年（1357）三月，已經(jīng)降元的方國(guó)珍攻太倉、昆山，士誠大敗。而朱元璋連克長(zhǎng)興、常州、泰興、江陰、常熟等地，張士德在常熟被元璋軍所俘，士誠北有淮海，南有浙西，江陰、長(zhǎng)興二邑皆其要害。“長(zhǎng)興據(jù)大湖口，陸走廣德諸郡；江陰枕大江，扼姑蘇、通州濟(jì)渡之處。得長(zhǎng)興，則士誠
步騎不敢出廣德、宣、歙；得江陰，則士誠舟師不敢泝大江，上金、焦。至是并為我（指元璋軍）有，士誠侵軼路絕”（《明太祖實(shí)錄》卷五）。張士誠在戰(zhàn)場(chǎng)上遭到巨大挫折。
造成戰(zhàn)場(chǎng)上失利的根本原因是張士誠集團(tuán)的蛻化變質(zhì)。張士誠從泰州起兵不久，就表現(xiàn)出動(dòng)搖、投降的政治傾向。從李齊泰州說降到脫脫兵圍高郵，士誠集團(tuán)都表現(xiàn)出十分動(dòng)搖。到平江后，這個(gè)集團(tuán)的頭目面對(duì)江南富庶之地， 開始追求錢財(cái)和享樂，“凡有寺觀庵院，豪門巨室，將士爭(zhēng)奪，分占而居，了無虛者”（《輟耕錄》卷二九）。他們本無推翻元朝的決心，“士誠之士 無日不在泰州、高郵”（《明太祖實(shí)錄》卷一六）。他們向往的只是做割據(jù)一方的土皇帝。為了達(dá)到這個(gè)目的，周政權(quán)移到平江后，就專門設(shè)學(xué)士員， 開弘文館，搜羅地主知識(shí)分子和元朝舊官吏為其服務(wù)。于是一批舊官吏、地主分子、儒生蠅營(yíng)狗茍，紛紛前來投靠，“張氏繼陷姑蘇，浙以西震恐，有官資者多趨附之”（《始豐稿》卷三）。張士誠對(duì)這些人一律重用，“士有至者，不問賢不肖，輒重贈(zèng)遺，輿馬居室，無不充足，士之嗜利者，多往趨之”（《明太祖實(shí)錄》卷二）。一旦張士誠軍事失利之后，這些舊官吏、地
主分子都紛紛勸說士誠降元。十七年八月，張士誠請(qǐng)出投降他的原元江南行臺(tái)御史中丞蠻子海牙赴杭州請(qǐng)降。士誠始要王爵，江浙行省左丞相達(dá)識(shí)貼睦邇不許；士誠又請(qǐng)爵為三公，遂授士誠太尉，士德淮南行省平章政事，士信同知行樞密院事，其余頭目皆授官有差。時(shí)士德已為元璋軍所俘，拘押于應(yīng)天（今江蘇南京），士德陰寄書于其兄士誠：“可降元朝，以為之助”（劉辰《國(guó)初事跡》），后不食不語而死。因士德被擒，元升士信為淮南行省平章政事。元命江浙行省參政周伯琦往平江授太尉誥，“諭以大義，士誠稽首稱臣”，后伯琦留居平江不歸。“然士誠雖降，而城池、府庫、甲兵、錢谷皆自據(jù)如故”（《元史·周伯琦傳》）。張士誠降元后，即與元軍結(jié)合，對(duì) 朱元璋控制地區(qū)發(fā)動(dòng)進(jìn)攻，企圖扭轉(zhuǎn)軍事上的被動(dòng)局面。至正十八年（1358）
五月，士誠與苗軍楊完者聯(lián)手攻嚴(yán)州（今浙江建德），敗歸；其后屢攻江陰、常州，遭失敗。朱元璋為了進(jìn)一步緊縮對(duì)張士誠的包圍，也于十月出兵克宜興，廖永安率水軍入太湖，被士誠軍俘獲而死。楊完者出師屢不利，又強(qiáng)娶 江浙行省慶童之女，達(dá)識(shí)貼睦邇也對(duì)其不滿，因而與士誠密謀清除之。苗軍無備，士誠以出兵建德為名，出杭州城北，突襲苗軍軍營(yíng)，完者與弟伯顏兵 敗自殺，達(dá)識(shí)貼睦邇與張士誠都除掉了心腹之患。
至正十九年（1359），朱元璋軍與張士誠軍在余杭、諸暨、江陰、湖州、建德、紹興、杭州、常州等地展開爭(zhēng)奪戰(zhàn)。雙方對(duì)諸暨的爭(zhēng)奪最為激九年正月，胡大海奪得諸暨；六月，士誠將呂珍來攻，決水堰灌城，大海反灌，呂珍敗退；次年九月再來攻城；二十二年三月，張士信又率軍來攻城。但直到二十三年秋，朱張雙方在江南地區(qū)基本上維持原來形勢(shì)。而士誠則趁宋政權(quán)三路北伐造成蘇北、魯南空虛之機(jī)，將勢(shì)力擴(kuò)張到濟(jì)寧，甚至連朱元璋的老家濠州也被士誠占領(lǐng)。
張士誠既受元朝名爵，必受制于元廷。由于海運(yùn)及河運(yùn)中斷，至正十八、 十九年京師發(fā)生大饑荒。十九年九月，元廷不惜以御酒龍衣賜士誠，以征其海運(yùn)糧。從至正二十年開始，張士誠出糧，方國(guó)珍出船，至二十三年止，每年運(yùn)糧抵京師 11 萬至 13 萬石。這一行動(dòng)無疑是為搖搖欲墜的元朝輸血打氣，從而延長(zhǎng)了它的統(tǒng)治。
張士誠一伙也是新生的地主分子。他們占據(jù)平江后，特別是投降元朝后， 更加貪婪地追求財(cái)富和享樂。這一伙人，“無不志在良田美宅”（乾隆《蘇州府志》卷一○），“諸公經(jīng)國(guó)為務(wù)，自謂化家為國(guó)，以底小康，大起第宅，飾園池，畜聲伎，購圖畫，唯酒色耽樂是從，民間奇石名木，必見豪奪…… 諸公宴集，輒費(fèi)米千石”（《農(nóng)田余話》卷上）。士誠本人常年不出門，不理政事，終日與一批地主文人、官僚談古論今，舞文弄墨；其弟張士信，有“后房百余人，習(xí)天魔舞隊(duì)，洙金玉翠，極其珊飾，園中采蓮舟楫，以沉檀為之”（《明太祖實(shí)錄》卷二○）。其婿潘元紹，“娶美娼凡數(shù)十”（《國(guó)初群雄事略》卷七，引《鐵崖泳史樂府》）。一些將領(lǐng)也極為腐化墮落，“大將喪師失地亦置不問，驕恣成習(xí)”（《隆平紀(jì)事》）。張士誠政權(quán)的權(quán)力實(shí)際上操縱在一些舊官吏和政客手里，“士誠兄弟，驕奢淫侈，懈于政事，又諳于斷制，權(quán)為元吏所竊”（《明太祖實(shí)錄》卷二○）。這一伙新生地主分子為了滿足自己的私欲和運(yùn)糧支持殘?jiān)?quán)，加緊對(duì)其控制區(qū)人民的剝削和壓迫。以昆山一地為例，“張氏以來，比于前元多增糧額，民以窮困，輸官不敷。……今催糧里長(zhǎng)人等，破家蕩產(chǎn)，累遭杖責(zé)，監(jiān)系囹圄，受罪數(shù)月,逃亡縊死，不知其數(shù)”①。松江地方也是“數(shù)年間軍旅之需殷而賦斂之役亟”② 。他們已經(jīng)完全從農(nóng)民起義的隊(duì)伍中叛離出來，墮落成割據(jù)一方的地主政權(quán)。
至正二十三年（1263）二月，張士誠遣呂珍突襲宋政權(quán)都城安豐（今安 徽壽縣）。宋政權(quán)自三路北伐失利后，繼而汴梁失守，被迫退至安豐，當(dāng)時(shí)已處于孤立無援的境地。呂珍圍安豐，“城中人相食，有尸埋于地而腐者， ① 謝應(yīng)芳：《吳府侯書》，《龜巢稿》卷一二。 ② 高啟：《送劉俠序》，《高太史鳧藻集》卷三。亦掘而食之，或以井底泥為丸，用人油炸而食之者”③。劉福通遣人求援于朱元璋。元璋不顧陳友諒乘機(jī)進(jìn)攻的危險(xiǎn)，毅然親往救援，呂珍敗退，小明王韓林兒和劉福通被救出后安置于滁州。元璋退兵后，士誠軍遂占領(lǐng)安豐。張士誠乘人之危，奪取安豐，是他投降元朝、與紅巾軍為敵的必然結(jié)果。之后，由于陳友諒進(jìn)攻洪都（今江西南昌），朱元璋與陳友諒展開鄱陽湖大戰(zhàn)，張士誠覺得機(jī)會(huì)來了。這年九月，士誠自稱吳王，請(qǐng)求元廷批準(zhǔn)，元廷不準(zhǔn)；元廷向士誠征糧，士誠不與。此后，他與元朝斷絕了關(guān)系。
至正二十四年（1364）八月，張士誠逼迫元江浙行省左丞相達(dá)識(shí)貼睦邇 讓位給其弟張士信，達(dá)識(shí)貼睦邇無奈，只好移居嘉興，不久被鴆殺。張士信當(dāng)了江浙行省左丞相后，只顧尋歡作樂，過著荒淫無恥的生活，一切政事全由黃敬天、葉德新、蔡彥文三個(gè)文人掌管，民眾氣憤地以十七字歌謠加以譏諷：“丞相作事業(yè)，專用黃菜葉，一朝西風(fēng)起，干癟！”（《國(guó)初事跡》）至正二十三年冬，張士誠為增加農(nóng)業(yè)收入，疏通常熟白茆塘，群眾編民謠曰：“好條白茆塘，只是開不全，若與開得全，好與西帥歇戰(zhàn)船。”（《國(guó)初群雄事略》卷七《周張士誠》），西帥指朱元璋，可見張士誠統(tǒng)治區(qū)的人民對(duì)這伙新貴恨之入骨。
張士誠稱吳王后，為了突破朱元璋的包圍，曾派投降過來的原朱元璋部將領(lǐng)謝再興進(jìn)攻東陽（今屬浙江），派李伯升率 60 萬大軍四攻諸暨，派張士信攻長(zhǎng)興，都未獲勝。至正二十五年（1365）月，又派李伯升、謝再興五攻諸暨，又遭敗績(jī)。到這年十月，朱元璋在滅漢政權(quán)后，開始發(fā)動(dòng)削平群雄的大規(guī)模戰(zhàn)爭(zhēng)，第一個(gè)目標(biāo)就是張士誠。
朱元璋消滅張士誠的戰(zhàn)爭(zhēng)，主要為三個(gè)階段：第一階段是占領(lǐng)張士誠在蘇北、淮河流域的地盤；第二階段是占領(lǐng)江南地區(qū)的城市，形成對(duì)平江的包圍；第三階段是圍攻平江。
二十五年十月，朱元璋發(fā)布文告，指責(zé)“士誠啟釁多端，襲我安豐，寇我諸全，連兵構(gòu)禍，罪不可逭”（《明太祖實(shí)錄》卷一八）。令徐達(dá)、常遇春、胡廷瑞、馮國(guó)勝、華高等率馬步舟師，水陸并進(jìn)，規(guī)取淮東、泰州等處。到次年四月，徐達(dá)等攻占了泰州、通州、興化、鹽城、高郵、淮安、濠州、徐州、宿州、沛縣、邳州、安豐等地，奪取了張士誠在蘇北和淮河地區(qū)的全部占領(lǐng)區(qū)。五月，朱元璋發(fā)布《平周檄》，列舉張士誠八大罪狀：“惟茲姑蘇張士誠，為民則私販鹽貨，行劫于江湖；兵興則首聚兇徒，負(fù)固于海島， 其罪一也。又恐海隅一區(qū)難抗天下全勢(shì)，詐降于元，坑其參政趙璉，囚其待制 ，二也。厥后掩襲浙西，兵不滿萬數(shù)，地不足千里，僭號(hào)改元，三也。 初寇我邊，一戰(zhàn)生擒親弟；再犯浙省，楊苗直搗其近郊；首尾畏縮，又詐降于元，四也。陽受元朝之名，陰行假王之令，挾制達(dá)丞相，謀害楊左丞，五也。占據(jù)江浙錢，十年不貢，六也。知元綱已墜，公然害其丞相［達(dá)］失貼木兒、南臺(tái)大夫普化貼木兒，七也。恃其地險(xiǎn)食足，誘我叛將，掠我邊民，八也。凡此八 罪，又甚于蚩尤、葛伯、崇侯，雖黃帝、湯、文與之同世，亦所不容。理宜征討，以靖天下，以濟(jì)斯民。”（《明太祖實(shí)錄》卷一八）八月，朱元璋令徐達(dá)為大將軍、常遇春為副將軍，率師 20 萬進(jìn)攻張士誠。至十一月，徐達(dá)等先后攻占湖州、杭州、紹興、嘉興等地，只有無錫仍為士誠部將莫天佑駐守，朱軍已形成對(duì)平江的包圍。張士誠的重要將領(lǐng)呂珍、李伯升、③《國(guó)初群雄事略》卷七《周張士誠》引俞本《皇明紀(jì)事錄》。
張?zhí)祢U、潘元明等均投降朱元璋。十一月，開始圍攻平江。
圍平江后，朱元璋用葉兌的鎖城法，由徐達(dá)、常遇春、華云龍、湯和、王弼、張溫、康茂才、仇成、何文輝等分兵駐守各門、各方之外，城四周筑長(zhǎng)圍困之，架木塔（名曰敵樓）三層，監(jiān)視城中動(dòng)靜，每層施弓弩火銃，又用襄陽炮日夜轟擊。張士誠依仗城堅(jiān)死命堅(jiān)守。至正二十七年（1367）六月，士誠數(shù)次突圍未成，士信于閶門督戰(zhàn)中石炮死。九月，徐達(dá)破葑門、常遇春破閶門，士誠諸將周仁、潘元紹等皆降。士誠先令其妻妾自盡，然后亦自縊，氣未絕，俘送應(yīng)天，自縊死，終年 47 歲。不久，元璋軍克無錫、常熟，張士誠割據(jù)政權(quán)滅亡。
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