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建寧元年（168年）曹仁生。
熹平元年（172年）
曹純生（按：以《曹純傳》中裴松之引《英雄記》，曹純二十歲時曾至襄邑募兵，是年為初平四年，即193年之事，故往后推算應為本年生。另外，按清人吳榮光編《中國古代名人生卒歷史大事年編》認為曹純生於漢靈帝建寧四年（171年），然而不知何據(jù)，故本表不予采用）。
熹平五年（176年）
曹昂生（按：曹昂死於建安二年，即197年，其已為弱冠之年，則已至二十歲，故往前推算則應為本年生，但因缺乏其他史料佐證，故存疑）。
光和元年（178年）
曹操因妹夫宋強被誅而被免官在家，夏侯淵代領其罪，后為曹操所救。
中平四年（187年）
1. 曹丕生。2. 曹仁曹純之父曹熾卒。
初平元年（190年）
1.正月，曹操起兵討伐董卓，曹氏宗室等人跟隨，以夏侯敦為奮武司馬，別屯白馬；以夏侯淵為別部司馬、騎都尉；任曹仁為別部司馬、行厲鋒校尉。

2.曹真父曹郡隨曹操起兵被殺，子曹真為曹操所養(yǎng)，與曹丕共同生活。
初平二年（191年）
1.曹操與董卓將領徐榮交戰(zhàn)失利，為曹洪所救。2.曹操與夏侯敦曹洪至揚州刺史陳溫處募兵而還。3.曹純?nèi)吸S門侍郎。
初平三年（192年）
1.夏侯淵領陳留太守（三國郡守表指出為初平中領，故置於本年）。2.夏侯敦為折沖校尉，領東郡太守。3.曹植生。
初平四年（193年）

1.曹仁隨曹操破袁術、黑山賊與南匈奴聯(lián)軍。2.六月，曹操父曹嵩與弟曹德為陶謙別將所殺。

3.秋，曹操率曹仁與曹洪攻陶謙；夏侯敦守濮陽。4.曹純跟隨曹操至襄邑募兵。
興平元年（194年）
1.曹操再率曹仁與曹洪攻陶謙。2.張邈等人叛變，荀彧召夏侯敦回鄄城。稍后，呂布遣將偽降脅持夏侯敦，為部屬韓浩所救。
興平二年（195年）
1.曹洪隨曹操攻呂布，奪取東阿等地，以功拜鷹揚校尉，遷揚武中郎將。

2.曹仁與夏侯敦隨曹操攻呂布將領薛蘭等人於鉅野。

建安元年（196年）
1.正月，曹操遣曹洪迎接漢獻帝。2.曹仁任廣陽太守。3.曹沖生。
建安二年（197年）
1.曹昂、堂侄曹安民於張繡之役戰(zhàn)死。2.曹操遣曹洪擊南陽、竟陵諸縣。
建安三年（198年）
1.三月，曹操遣曹仁另率軍攻穰旁各縣。2.五月，曹仁隨曹操破張繡於安眾。3.九月，曹操遣夏侯敦攻呂布救劉備，為流矢傷左目。
建安四年（199年）
1.四月，曹仁與眾將斬睢固於犬城。2.曹操子楚王曹彪生。3.十一月，曹操為子曹均娶張繡女。
建安五年（200年）
1.七月，曹操遣曹仁攻劉辟劉備於汝穎之間，保許下。

2.十月，曹操攻袁紹儲糧處—烏巢，留曹洪守營。稍后，張郃等攻曹洪失敗，投降。3.曹操與袁紹戰(zhàn)於官渡，夏侯淵領督軍校尉。
建安六年（201年）
1.四月，曹操率軍攻袁紹，夏侯敦任大軍的后援部隊。

2.九月，曹操遣夏侯淵等攻昌豨於東海；曹操破袁紹后，以夏侯淵督運兗徐豫州軍糧，軍隊賴以復振。
建安七年（202年）曹操遣夏侯敦等抗拒，中伏敗回。
建安八年（203年）
1.曹休自荊州北歸見曹操，曹操命其曹丕共同生活，看待如己子（按：曹休十馀歲回歸而與曹丕共同生活，故置於本年）。

2.夏侯敦領濟陰太守，加建武將軍，封高安鄉(xiāng)侯（大約為七百戶）。同年，因大旱而斷大壽水作陂，并開始屯田；又轉(zhuǎn)任河南尹（按：程昱擔任濟陰太守至建安八年，故夏侯敦應在本年接任

建安九年（204年）
1.曹操留曹洪圍鄴城，而親自率兵攻尹楷沮鵠。

2.八月，曹操與夏侯敦等人攻破鄴城；夏侯敦轉(zhuǎn)任伏波將軍，領尹如故。
建安十年（205年）
1.曹純（以議郎參司空軍事督虎豹騎）、曹植跟隨曹操殺袁譚於南皮。2.曹操遣夏侯敦等攻衛(wèi)固。
建安十一年（206年）
1.正月，曹仁從曹操討伐高干，封都亭侯。2.夏侯淵五子夏侯榮生。3.夏侯尚任軍司馬，跟隨征伐。
建安十二年（207年）
1.二月，曹操遣夏侯淵，平夏陽、鄜馀賊。2.曹操錄夏侯敦功勛，增封邑千八百戶，二千五百戶。
建安十三年（208年）
1.七月，曹仁、曹洪（遷厲鋒將軍，封國明亭侯）與曹純從曹操攻劉表。

2.九月，曹純於當陽長板俘劉備二女；以曹仁為行征南將軍，留屯江陵，抵御吳將周瑜包圍，轉(zhuǎn)封安平亭侯。