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果糖
IUPAC名Fructose
識別
CAS號57-48-7PubChem11769129ChemSpider388775SMILES 顯示▼
InChI 顯示▼
InChIKeyRFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXBD
EC編號200-333-3性質(zhì)
化學(xué)式C6H12O6
莫耳質(zhì)量180.16 g·mol?1
熔點103 °C
溶解性(
水)375g/100cm3(20°C)
若非註明,所有資料均出自
一般條件(25 ℃,100 kPa)下。
果糖(C6H12O6,
Jmol 立體圖)是一種簡單的
糖(
單醣),極易溶於水,在許多食品中存在,和
葡萄糖、
半乳糖一起構(gòu)成了
血糖的三種主要成份。
蜂蜜,樹上的水果,漿果,瓜類,以及一些根類蔬菜如:甜菜,甜土豆,歐洲蘿蔔,洋蔥等含有果糖;通常與
蔗糖與
葡萄糖在一起形成化合物。果糖也是
蔗糖分解的產(chǎn)物,蔗糖是一種
雙醣,在消化過程中,由於
酶的
催化特性而分解為一個葡萄糖和一個果糖。
果糖是甜度最高的天然糖,一般認(rèn)定是蔗糖的1.73倍。
目錄
[]
1化學(xué)性質(zhì)1.1果糖和發(fā)酵1.2果糖及美拉德反應(yīng)1.3脫水2果糖基本性質(zhì)3對人體健康的影響4參考資料化學(xué)性質(zhì)[
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果糖是6-碳多羥基酮。由於穩(wěn)定的半縮酮和內(nèi)部氫鍵果糖結(jié)晶呈環(huán)狀六元結(jié)構(gòu)。這種形式的正式名稱右旋-吡喃果糖。 在溶液中,果糖存在70%吡喃果糖、22%的呋喃果糖,以及少量的第三種無環(huán)結(jié)構(gòu)形式的平衡混合物。
果糖和發(fā)酵[
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果糖也許在厭氧條件下由酵母或細(xì)菌發(fā)酵,酵母酶轉(zhuǎn)化糖(葡萄糖,或果糖)成為乙醇和二氧化碳。在發(fā)酵過程中所釋放的二氧化碳將溶解在水中,在那裡與碳酸達(dá)到平衡,除非發(fā)酵敞開於空氣中。溶解的二氧化碳和碳酸產(chǎn)生瓶裝碳酸氣化發(fā)酵飲料。
果糖及美拉德反應(yīng)[
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果糖與胺基酸發(fā)生
美拉德反應(yīng)。
脫水[
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果糖容易脫水從而產(chǎn)生羥甲基糠醛(Hydroxymethylfurfural)。將來這個過程有可能成為一種低成本從植物產(chǎn)生的汽油和柴油的替代物。
果糖基本性質(zhì)[
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熔點: 119-122℃ (dec.)
水溶性: 3750 g/L (20℃)
結(jié)構(gòu)簡式:CH2OH(CHOH)3-(C=O)-CH2OH(C=O要豎著寫)
結(jié)構(gòu):在溶液中存在著支鏈果糖及其自身通過親核加成反應(yīng)形成的半縮酮呋喃醣(五元環(huán),28%)和吡喃醣(六元環(huán),72%)。
[1]對人體健康的影響[
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過去認(rèn)為使用果糖代替砂糖,在相同甜度下可以減少熱量攝取,其升糖指數(shù)也很低,果糖在預(yù)防及控制糖尿病上較佳。但此觀點已經(jīng)遭到反駁,現(xiàn)代醫(yī)學(xué)認(rèn)為果糖只是不會醉的
酒精(會造成脂肪肝、肥胖及成癮性),必須限制及預(yù)防上癮,否則會造成
代謝癥候群。現(xiàn)在醫(yī)學(xué)認(rèn)為果糖可能導(dǎo)致新陳代謝紊亂,使人罹患心臟病和糖尿病的機率增加。指出高果糖漿的化學(xué)結(jié)構(gòu)會刺激食慾,並可能使肝臟將更多的威脅心臟安全的甘油三酯輸出到血液中。
[2] 另外,果糖可抑制體內(nèi)的微量元素鉻,而正三價的鉻在維持血糖、胰島素和膽固醇的正常水平上起重要的作用。2008年胰臟癌細(xì)胞實驗研究也初步發(fā)現(xiàn),胰臟癌細(xì)胞代謝果糖的速度高於葡萄糖,因此,果糖也可能會誘導(dǎo)胰臟癌細(xì)胞分化,因而促進(jìn)胰臟癌細(xì)胞生長。
一份刊登在「癌癥研究」的論文,由美國德州安德森癌癥中心醫(yī)生科恩(Lorenzo Cohen)的研究結(jié)果指出,愈來愈多科學(xué)證明,西方飲食是多種癌癥的風(fēng)險因素,而且至少三分之二的癌癥與生活方式有關(guān),例如抽菸、不健康飲食和缺乏運動。其中果糖對於癌癥的影響,尤其值得關(guān)注。科恩團(tuán)隊發(fā)現(xiàn),果糖主要影響一種名為12-LOX的新陳代謝過程,幫助細(xì)胞轉(zhuǎn)移或擴散,而大多數(shù)癌癥病人不是死於原發(fā)腫瘤,而是轉(zhuǎn)移的疾病。這個發(fā)現(xiàn)也可解釋,為何吃較多含糖食物的癌癥病患,較可能得到晚期癌癥。在科恩的研究中,當(dāng)老鼠六個月大時,以吃澱粉為主食的老鼠中有30%罹患乳癌;而除了澱粉外還吃蔗糖的老鼠,有半數(shù)罹患乳癌。而且糖吃得愈多,腫瘤就長得愈大。
最新的統(tǒng)計顯示,提高果糖攝取量,
痛風(fēng)機率也會提高。
參考資料[
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^ The Health Effects of High Fructose Syrup, Report 3 of The Council on Science and Public Health (A-08). 美國醫(yī)學(xué)會. 2009年9月 [2010-10-01].
^ Corn Syrup. 美國食品藥品監(jiān)督管理局. 1976年 [2010-10-01].
移至^ John McMurry、Eric Simanek 著. 有機化學(xué)基礎(chǔ)(第六版). 北京: 清華大學(xué)出版社. 2008年11月: 412.
ISBN 978-7-302-18657-1 (中文).
移至^ YouTube上的
Sugar: The Bitter Truth[
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