夏侯詳，字叔業(yè)，譙郡譙縣人。十六歲時(shí)，父親去世，服喪期間因哀痛過度而傷害了身體。在墓前的茅屋中居住三年，曾有三只腳的鳥飛來?xiàng)陂T上，大家都感到奇怪。服喪期滿，刺史殷琰召去補(bǔ)主簿之缺。
宋朝泰始初年，殷琰以豫州反叛朝廷，宋明帝派遣輔國將軍劉面力討伐他，攻守一連數(shù)月，軍民的危機(jī)感日益加深，殷琰準(zhǔn)備向北魏求救。夏侯詳勸阻殷琰，說：“今日之舉，本來是要效盡忠節(jié)，若國家需要，便應(yīng)歸身朝廷，怎么可以投靠北面異域呢？況且魏軍的駐扎之地近在淮水，一支軍隊(duì)不能測定去留，恐怕有所圖謀。現(xiàn)在如果派使者去誠懇求和，劉面力必定厚相慰納。如果不信，請?jiān)试S我去充當(dāng)使者?！币箸?。夏侯琰求見劉面力，說：“將軍的包圍如銅墻鐵壁，刀劍如霜，城內(nèi)將士，如同困獸。軍民害怕被殺，都想投靠北魏。我之所以出城見您，是要表示忠心，愿將軍弘揚(yáng)曠蕩之恩，垂霈然之惠，解圍而退避三舍，那么都會相率而至?！眲⒚媪ν饬怂恼埱?。夏侯詳強(qiáng)調(diào)說：“務(wù)必慎重，當(dāng)如您所言。我請求回去傳達(dá)命令?！眲⒚媪ε伤氐匠窍?，他向城里人呼叫，傳達(dá)劉面力之語。當(dāng)天殷琰和其他人等都出了城，一州得以保全。
劉面力為刺史，又以夏侯詳補(bǔ)主簿之缺。不久，出任新汲縣令。治理有方，頗有獨(dú)到之處。在刺史段佛榮管轄的范圍內(nèi)，堪稱表率。轉(zhuǎn)任治中從事史，仍遷別駕。歷事八將，州將稱之。
齊明帝為刺史時(shí)，夏侯詳以其不俗的才貌得到齊明帝的器重。齊明帝輔政之后，令其出都，準(zhǔn)備委以重任。每當(dāng)邀請他及同鄉(xiāng)裴叔業(yè)日夜晤談時(shí)，他總是末略不酬。齊明帝以此事詢問叔業(yè)，叔業(yè)轉(zhuǎn)告夏侯詳，詳回答說：“不為福始，不為禍先?！币虼藢R明帝有所冒犯。出任征虜長史、義陽太守。不久，建安戍被魏包圍，齊明帝仍然委任夏侯詳為建安戍主，帶領(lǐng)邊城、新蔡二郡太守，并督率光城、弋陽、汝陰三郡之眾將士赴建安解危。夏侯詳?shù)竭_(dá)建安，魏軍也向后撤退了。在此之前，魏在淮水設(shè)置荊亭戍，常常騷擾、掠奪老百姓，多次反攻也不能制止。夏侯詳率精銳部隊(duì)進(jìn)攻，寇賊大敗，全部棄城逃走。
建武末年，征為游擊將軍，出任南中郎司馬、南新蔡太守。齊南康王治理荊州時(shí)，遷任西中郎司馬、新興太守，便道先到江陽。當(dāng)時(shí)始安王遙光在京邑舉兵，南康王長史蕭穎胄還未來，中兵參軍劉山陽已在州中，山陽副手潘紹欲謀反，夏侯詳偽稱和潘紹議事，當(dāng)即在城門殺掉他，州府才得以保全。遷司州刺史，辭去其他職務(wù)。
高祖舉兵時(shí)，夏侯詳與蕭穎胄一同追隨。西臺建立后，任命夏侯詳為中領(lǐng)軍，加散騎常侍、南郡太守。凡軍國大事，蕭穎胄參與決策的機(jī)會多于夏侯詳。當(dāng)高祖包圍郢城而久攻未下時(shí)，蕭穎胄派遣衛(wèi)尉席闡文來到高祖軍中。夏侯詳獻(xiàn)計(jì)說：“窮壁易守，攻取勢必困難；頓甲堅(jiān)城，為兵家所忌。實(shí)在應(yīng)該弘大經(jīng)略，詢問、采納群言，軍主以下至于匹夫，都讓他們獻(xiàn)出自己的見解，掏出自己的謀略，擇善而從，選能而用，不因人廢言，不以多罔少。還必須估量我們的實(shí)力，估測敵人的軍糧儲備，偵探敵人的精神狀況，再來權(quán)衡形勢。如果敵人人多而糧少，應(yīng)計(jì)算天數(shù)而圍困他們；儲備充足而兵少力弱，應(yīng)聚集全部力量予以攻擊。如果糧食充足，而且兵強(qiáng)馬壯，不是進(jìn)攻和困守就能使其屈服，這時(shí)應(yīng)拿出金銀財(cái)寶，實(shí)施反間計(jì)，使敵人的有才之士遭到排斥，愚蠢者相互猜忌，這也是魏武帝之所以完成大業(yè)的方法。如果這三條都未能起作用，應(yīng)考慮變通，察看將士的精神狀況，計(jì)算我方的軍糧儲備。如果因受到高尚品行的感召。四面八方都接受命令，受到仁愛之心的關(guān)懷，遠(yuǎn)近都來歸附，金銀布帛素有積蓄，糧食的運(yùn)輸頗為充足，于是可以圍城固守，并延長時(shí)間，這也是王翦之所以打敗楚國的方法。如果圍守而不能最終讓敵人投降，進(jìn)攻未能攻下，施反間計(jì)不能順利進(jìn)行，金銀粟米無人貯積，天下四分五裂，人心向背不可防備，那么就應(yīng)重新考慮計(jì)策了。改變策略的基本要求，在于英明決斷，其中的關(guān)鍵，非筆墨可以寫出來，請讓我向席衛(wèi)尉詳細(xì)解釋，乞望采納。”高祖高興地采納了。不久，穎胄去世。當(dāng)時(shí)高祖的弟弟始興王忄詹留守襄陽，夏侯詳于是派人請來忄詹，共同商討軍國大事。和帝增加夏侯詳?shù)慕?，可自由出入宮殿，夏侯詳堅(jiān)決地辭謝了。遷任侍中、尚書右仆射。不久，授使持節(jié)、撫軍將軍、荊州刺史。夏侯詳又堅(jiān)持讓位于忄詹。
天監(jiān)元年(502)，征為侍中、車騎將軍。論功封為寧都縣侯，食邑二千石。夏侯詳多次辭讓，非常懇切，于是改授為右光祿大夫，仍任侍中。撥給親信二十人，改封豐城縣公，縣邑如故。天監(jiān)二年(503)，夏侯詳上表辭去官職，梁武帝詔令免去侍中，進(jìn)特進(jìn)。
三年(504)，遷使持節(jié)、散騎常侍、車騎將軍、湘州刺史。夏侯詳善于吏事，任刺史四年，為老百姓所稱贊。州城之南臨水處有峻峰，故老祖?zhèn)?，云：“刺史登此山則被取而代之?！币虼藲v任刺史無人敢去。夏侯詳在這里筑臺榭，延攬僚屬，以表損挹之志。
六年(507)，征為侍中、右光祿大夫，送給親信二十人，未到任，授尚書仆射、金紫光祿大夫，侍中如故。路途染病身亡，時(shí)年七十四歲，皇上素服舉哀，贈右光祿。
在此之前，荊府城局參軍吉士瞻驅(qū)使萬人疏通仗庫防火池時(shí)，得到金革帶鉤，陰文雕鏤，甚為精巧，上有篆文：“錫爾金鉤，既公且侯?！笔空?，夏侯詳兄長的女婿，侄女偷拿出來送給夏侯詳，他高興地佩帶著，企望成年后大富大貴。
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