寶玉跟襲人“說至警幻所授云雨之情，羞的襲人掩面伏身而笑。寶玉亦素喜襲人柔媚嬌俏，遂強襲人同領警幻所授云雨之事”。
寶玉的第一次性幻想。對象是秦可卿、薛寶釵、林黛玉，現(xiàn)實中跟他發(fā)生性關系的是襲人?；孟敫鎸嵤莾蓸O的，有時候你不太知道跟你發(fā)生關系的男子，想的是誰，很可能他想的是另外一個人，這種幻想與行為分離現(xiàn)象，很少有小說會直接碰觸。《紅樓夢》直截了當，不做任何偽裝。
在現(xiàn)實世界中，寶玉決不會跟襲人說，我剛才幻想的對象是秦可卿、林黛玉、薛寶釵，襲人以為賈母已將自己與了寶玉，今便如此，亦不為越禮。她給自己跟寶玉偷試找一個借口。偷試兩個字非常有意思。在青春期里的性，有時候是小兒女們之間在玩，這個偷試是作者最真實的寫法，并沒有責備之意。
寶玉所需要的女性角色襲人都扮演了。他給寶玉母性式的照顧、慰藉與保護，對他噓寒問暖，對他的前途，他的一切呵護備至。寶玉的肉體、肉身，他在俗世真正給了的只有襲人，襲人對他來說，是完整女性的代表。寶玉跟襲人是一份俗緣。寶玉出家，襲人嫁給了蔣玉菡，蔣玉菡跟賈寶玉也有特殊的關系，所以最后花襲人跟蔣玉菡結婚，等于說，賈寶玉在這個世上跟女性的一段俗緣是花襲人，跟男性的俗緣就是蔣玉菡，后來這兩個人結合，成為賈寶玉在世俗上兩個俗緣的合而為一。他自己的佛身出家了，他的肉身、俗體，留在世上，由花襲人跟蔣玉菡完成他的俗緣。賈寶玉這個人有好多緣分，尤其是名字中有“玉”的，都不是普通的緣。
太虛幻境的神話之后，一轉(zhuǎn)眼又回到現(xiàn)實，看到人世間的蕓蕓眾生。賈寶玉初試云雨情。是第五回情和欲主題的延續(xù)。雖然篇幅不長，卻意義重大。
作者將生命看成一個整體，情、欲、性不可分割，都是生命的一個部分。情愛醞釀了生命，生命來自于情愛，否定情與愛即是對生命的否定。當情愛受到壓抑，不會熄滅。因此，對生命中的情和欲，不應該逃避或盲目打壓，而應接受、尊重、理解，并使之升華。
作者提出了意淫一說，意淫惟心會而不可口傳，可神通而不可語達。僅僅肉欲之愛，是膚淺、表層的，精神層面的愛是對情欲的提升。這種提升和生理的吸引、情愛兼?zhèn)?，才構成完整自然的生命?！都t樓夢》描繪了不少性愛故事，但在書中絕沒有占重要位置。作者更注重寶玉精神層面的情與愛。
在這段初試云雨情，作者也有意突出這在當時的社會關系中是被默認的，并未超越基本的道德底線。自從寶玉視襲人更自不同，襲人待寶玉也越發(fā)盡職了。顯然這段情愛與賈珍賈璉等人的欺男霸女、雞鳴狗盜性質(zhì)不同。
賈寶玉初識云雨情，是寶玉的性啟蒙，屬于成長的一部分。讓襲人來當配合，反映了傳統(tǒng)世家的常態(tài)，其實是合法合情的。傳統(tǒng)社會里丫環(huán)屬于家族的財產(chǎn)，他們沒有法律地位，不能違抗組織的要求。在這個慣例下，襲人便相當于寶玉未娶親之前，先放在她身邊服侍的人。寶玉本來就很喜歡襲人。襲人的名字就是寶玉特別給她改的。于是她從花珍珠變成了花襲人。
當賈寶玉醒來，襲人給他換衣服的時候，發(fā)現(xiàn)寶玉白天做夢夢遺了，等到?jīng)]人的時候，賈寶玉就悄悄把夢里面的事說給襲人聽，說到警幻所述云雨之情，羞得襲人掩面伏身而笑。遂和寶玉偷試一番，幸得無人撞見。
《紅樓夢》寫的是18世紀的貴族家庭，那時候少爺和丫環(huán)這樣是常事。賈府的規(guī)矩，少爺結婚以前都要放房中人，也就是所謂通房大丫頭。賈寶玉和襲人做了一次性游戲，成為她倆關系的一個重要的里程碑。襲人成了王夫人的眼線，她也為個人利益，堅定的支持金玉良緣。
賈寶玉夢游太虛幻境，夢中與秦可卿云雨。當他驚醒以后，襲人發(fā)現(xiàn)了寶玉夢遺，就故意問他。寶玉告訴她夢中情形，并要與襲人試做警幻所教的云雨之事。自此寶玉對襲人更加另眼相看，襲人對寶玉也更加盡職了。就在夢游太虛幻境的當天，賈寶玉便和襲人發(fā)生了性關系。賈寶玉第一次不是“意淫”而是真正的“淫”，作為概念性的故事，標志寶玉已經(jīng)成人。
書中說襲人認為做這事不越禮，其實并非如此。賈母與了寶玉是作丫環(huán)，準備作為寶玉妾的是晴雯，賈母認為襲人模樣針線比不上晴雯，還是個沒嘴的葫蘆。他倆都是賈母屋里的丫環(huán)，晴雯的工資關系隨著人走，在怡紅院，而襲人的月利銀子還在賈母那里發(fā)，可見賈母看中的不是襲人，而是晴雯。
賈寶玉初試云雨是小說情這個主題的真正開始。從此襲人自以為就是寶玉的人了，成了怡紅院事實上的領班。聽了寶玉向黛玉訴肺腑，就以小人之心度君子之腹，自以為是地擔心發(fā)生丑事。便向王夫人進言，成為王夫人的心腹，獲得準姨娘的待遇。從此怡紅院不斷發(fā)生糾紛，再無寧日。晴雯毫無戒備之心，襲人卻時時有意暗斗。襲人作了王夫人的眼線，賈寶玉和丫環(huán)之間的事情，哪怕是開個玩笑，王夫人也知道。襲人以為賈寶玉娶薛寶釵比娶林黛玉對她有利，就支持金玉姻緣，處處褒釵貶黛。結果薛寶釵成婚以后，她卻被攆出賈府，嫁給蔣玉菡。
這里直接講出遺精的事情，襲人摸到了。寶玉漲紅了臉。他是在秦可卿的臥房。寶玉捏了一下襲人的手，意思是說你不要說了。襲人臉羞紅了，不再問了。襲人本來就比寶玉大許多，已經(jīng)可以算是成年女子。當然知道發(fā)生了什么事。她沒有當眾問，因為這畢竟是男女之間最私密的東西。仍舊理好衣裳，遂至賈母處來，胡亂吃畢晚飯。
襲人趁嬤嬤媳婦丫頭們都不在，襲人再次主動跟寶玉談這件事情。寶玉先求襲人好姐姐，千萬不訴又細細地把夢中之事說給襲人聽了。羞的襲人掩面伏身而笑。寶玉強求襲人同做中云雨之事，襲人覺得并不越禮，遂跟寶玉偷試了,幸好沒有人看見的。寶玉含羞央告襲人不要告訴別人。襲人也有點不好意思，可是又問他說：你夢見什么故事了?是那里流出來的那些臟東西?
這種男孩和女孩私下也不會講的話，《紅樓夢》居然直接在講。所以這本小說是最真實的，沒有隱藏也沒有虛偽。
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